1,3-N,N'-bis(tetrahydropyranyloxy)pentahydro-1,3-diazepin-2-one | 287489-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1,3-N,N'-bis(tetrahydropyranyloxy)pentahydro-1,3-diazepin-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis(oxan-2-yloxy)-1,3-diazepan-2-one
• CAS: 287489-95-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: KTPURYKYLQBULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-N,N'-bis(tetrahydropyranyloxy)pentahydro-1,3-diazepin-2-one 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1,3-N,N'-dihydroxypentahydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  蜡样芽胞杆菌中偏爱磷脂酰胆碱的磷脂酶C的一类新型锌结合抑制剂。

  摘要：

  磷脂酶C（PLC）同工酶催化磷脂水解，提供二酰基甘油（DAG）和磷酸化的头基。由于DAG已经牵涉到哺乳动物系统中的细胞信号转导级联反应中，因此人们对开发这些酶的抑制剂产生了极大的兴趣。为此，我们已经发现环状N，N′-二羟基脲6-10抑制了蜡状芽胞杆菌（PLCBc）中优选PLC的磷脂酰胆碱。据信这类抑制剂通过N，N′-二羟基脲阵列与酶的活性位点上的一个或多个锌离子的二齿螯合起作用。由于这些化合物的亲和力与N-OH羟基的pKaS相关，显然，为了使锌离子有效配位，必须将一个或两个羟基离子化。同样显然，对于这些抑制剂可能存在相当严格的空间要求。

  DOI：

  10.1021/jo9915731
• 作为产物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3-N,N'-bis(tetrahydropyranyloxy)pentahydro-1,3-diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  蜡样芽胞杆菌中偏爱磷脂酰胆碱的磷脂酶C的一类新型锌结合抑制剂。

  摘要：

  磷脂酶C（PLC）同工酶催化磷脂水解，提供二酰基甘油（DAG）和磷酸化的头基。由于DAG已经牵涉到哺乳动物系统中的细胞信号转导级联反应中，因此人们对开发这些酶的抑制剂产生了极大的兴趣。为此，我们已经发现环状N，N′-二羟基脲6-10抑制了蜡状芽胞杆菌（PLCBc）中优选PLC的磷脂酰胆碱。据信这类抑制剂通过N，N′-二羟基脲阵列与酶的活性位点上的一个或多个锌离子的二齿螯合起作用。由于这些化合物的亲和力与N-OH羟基的pKaS相关，显然，为了使锌离子有效配位，必须将一个或两个羟基离子化。同样显然，对于这些抑制剂可能存在相当严格的空间要求。

  DOI：

  10.1021/jo9915731