Isoquinoline-1-carbothioic acid phenylamide | 102249-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Isoquinoline-1-carbothioic acid phenylamide
• 英文别名: N-phenylisoquinoline-1-carbothioamide
• CAS: 102249-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: CEEZEJYPYYSVEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基异喹啉-1-甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60 %的产率得到Isoquinoline-1-carbothioic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  抗疟原虫吡啶甲酰胺和硫代甲酰胺的发现

  摘要：

  疟疾仍然是一个重大负担，特别是在非洲，该地区占全球疟疾死亡人数的 95%。尽管疟疾治疗取得了进展，但杀虫剂和抗疟药物耐药性阻碍了疟疾的根除。因此，发现新的抗疟先导化合物的需求仍然迫切。为了帮助满足这一需求，我们评估了二十二种具有吡啶核心的酰胺和硫代酰胺及其非吡啶类似物的抗疟原虫活性。其中 12 种化合物对感染人类的​​毒性最强的红细胞内阶段的疟原虫表现出抗增殖活性。硫代吡啶酰胺被发现具有亚微摩尔活性 (IC = 142 nM)，并且对人类细胞系的活性低 88 倍以上。该化合物对氯喹敏感和耐药的寄生虫同样有效，并且不会抑制 β-血红素形成、pH 调节或 ATP4。因此，该化合物可能具有新颖的作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2024.100536

文献信息

• Kant, Joydeep; Popp, Frank D.; Uff, Barrie C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1065 - 1070
  作者：Kant, Joydeep、Popp, Frank D.、Uff, Barrie C.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of antiplasmodial pyridine carboxamides and thiocarboxamides
  作者：Alexa Redway、Christina Spry、Ainka Brown、Ursula Wiedemann、Imam Fathoni、Larnelle F. Garnie、Deyun Qiu、Timothy J. Egan、Adele M. Lehane、Yvette Jackson、Kevin J. Saliba、Nadale Downer-Riley

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2024.100536

  日期：2024.8

  insecticide and antimalarial drug resistance. Consequently, the need to discover new antimalarial lead compounds remains urgent. To help address this need, we evaluated the antiplasmodial activity of twenty-two amides and thioamides with pyridine cores and their non-pyridine analogues. Twelve of these compounds showed anti-proliferative activity against the intraerythrocytic stage of , the most virulent species

  疟疾仍然是一个重大负担，特别是在非洲，该地区占全球疟疾死亡人数的 95%。尽管疟疾治疗取得了进展，但杀虫剂和抗疟药物耐药性阻碍了疟疾的根除。因此，发现新的抗疟先导化合物的需求仍然迫切。为了帮助满足这一需求，我们评估了二十二种具有吡啶核心的酰胺和硫代酰胺及其非吡啶类似物的抗疟原虫活性。其中 12 种化合物对感染人类的​​毒性最强的红细胞内阶段的疟原虫表现出抗增殖活性。硫代吡啶酰胺被发现具有亚微摩尔活性 (IC = 142 nM)，并且对人类细胞系的活性低 88 倍以上。该化合物对氯喹敏感和耐药的寄生虫同样有效，并且不会抑制 β-血红素形成、pH 调节或 ATP4。因此，该化合物可能具有新颖的作用机制。