tert-butyl 7-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]-5-cyclopropyl-8-fluoro-3,5-dihydro-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazole-2(1H)-carbamate | 137882-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 7-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]-5-cyclopropyl-8-fluoro-3,5-dihydro-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazole-2(1H)-carbamate
• 英文别名: tert-Butyl 7-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]-5-cyclopropyl-8-fluoro-3,5-dihydro-1,3-dioxopyrimido-[1,6-a]benzimidazol-2(1H)-carbamate；tert-butyl 4-[5-cyclopropyl-8-fluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazol-7-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 137882-07-6
• 化学式: C₂₇H₃₅FN₆O₆
• 分子量: 558.61
• InChiKey: MSDNJDDISRUKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]-5-cyclopropyl-8-fluoro-3,5-dihydro-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazole-2(1H)-carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到2-amino-5-cyclopropyl-8-fluoro-7-(1-piperazinyl)pyrimido[1,6-a]benzimidazole-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,5-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 tert-butyl 7-[4-(tert-butoxycarbonyl)-1-piperazinyl]-5-cyclopropyl-8-fluoro-3,5-dihydro-1,3-dioxopyrimido[1,6-a]benzimidazole-2(1H)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[1,6-a]苯并咪唑：一类新的DNA促旋酶抑制剂。

  摘要：

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00086a006

文献信息

• Amino substituted pyrimido[1,6-2]benzimidazoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05283248A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The present invention relates to novel substituted pyrimidobenzimidazole derivatives of the formula ##STR1## wherein the substituents are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The products have an inhibitory action on the DNA-gyrase activity in bacteria. They can accordingly be used for the prevention or control of bacterial infections.

  本发明涉及一种新型的取代嘧啶苯并咪唑衍生物，其化学式为##STR1##其中取代基如说明书所述，以及其药学上可接受的盐。该产品对细菌中的DNA-酶活性具有抑制作用。因此，它们可用于预防或控制细菌感染。
• Pyranylphenyl hydroxyalkylnaphthoic acids as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0501578A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  Compounds having the formula I: are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有式 I 的化合物： 是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和异体移植排斥反应，以及预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• US5281720A
  申请人：——

  公开号：US5281720A

  公开（公告）日：1994-01-25
• Pyrimido[1,6-a]benzimidazoles: a new class of DNA gyrase inhibitors
  作者：C. Hubschwerlen、P. Pflieger、J. L. Specklin、K. Gubernator、H. Gmuender、P. Angehrn、I. Kompis

  DOI：10.1021/jm00086a006

  日期：1992.4

  (1, A = N) 3-carboxylic acids are currently the only classes of clinically useful antibacterial agents exerting their activity by inhibiting the subunit A of DNA gyrase. Pyrimido[1,6-alpha]benzimidazoles 11 have been found to be a new class of inhibitors of this enzyme. The design, synthesis, and biological activity of these compounds are reported.

  取代的4-喹诺酮-（1，A = CH）和1,8-萘基-4-酮-（1，A = N）3-羧酸是目前仅有的几类临床有用的抗菌剂，它们通过抑制细菌DNA促旋酶的亚基A。现已发现嘧啶并[1,6-α-苯并咪唑] 11是该酶的新型抑制剂。报道了这些化合物的设计，合成和生物学活性。