vinyl(3-phenylaminopropyl)dimethylsilane | 113619-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: vinyl(3-phenylaminopropyl)dimethylsilane
• 英文别名: dimethyl(3-phenylaminopropyl)vinylsilane；Vinyl(3-phenylaminopropyl)dimethyl-silane；N-[3-[ethenyl(dimethyl)silyl]propyl]aniline
• CAS: 113619-61-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: JRFCCCCFARZVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl(3-phenylaminopropyl)dimethylsilane 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到1-phenyl-4,4-dimethyl-4-silaazepane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Unsaturated organosilicon amines [CH2=CH(CH2)(n)]Me2Si[(CH2)(m)NHPh] at the action of Hg(OAc)(2) in THF solution transform to corresponding heterocycles. Regioselectivity of this intramolecular electrophilic heterocyclization is defined by the position of double bond relatively to the silicon atom. This is caused by beta-effect of the silyl group.

  DOI：

  10.1023/a:1014275807004
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙基二甲基氯硅烷 反应 7.0h， 生成 vinyl(3-phenylaminopropyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二甲基（氯烷基）链烯基硅烷的缩聚物解聚反应，形成氮杂硅烷基环烷烃

  摘要：

  通过二甲基（氯甲基）乙烯基硅烷与二甲基的反应制得3,3-二甲基-1-苯基-1-氮杂-3-硅环戊烷和3,3,5-三甲基-1-苯基-1-氮杂-3-硅环戊烷（氯甲基）烯丙基硅烷与苯胺在THF中的乙酸汞存在下，然后用硼氢化钠还原。二甲基（3-氯丙基）乙烯基硅烷和二甲基（3-氯丙基）烯丙基硅烷的胺基-脱汞反应得到相应的3-氯丙基苯基氨基烷基衍生物。二甲基（3-氯丙基）（2-苯基氨基丙基）-硅烷在相同的反应条件下进行环化，以低收率得到2,4,4-三甲基-1-苯基-1-氮杂-4-硅环庚烷。初始硅烷的氯烷基被苯胺竞争性亲核取代，得到二甲基（苯基氨基烷基）烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80153-5

文献信息

• Organic silicon compounds
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2199296B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• VORONKOV M. G.; KIRPICHENKO S. V.; ABROSIMOVA A. T.; ALBANOV A. I.; KEIKO+, J. ORGANOMET. CHEM., 326,(1987) N 2, 159-167
  作者：VORONKOV M. G.、 KIRPICHENKO S. V.、 ABROSIMOVA A. T.、 ALBANOV A. I.、 KEIKO+

  DOI：——

  日期：——
• Aminomercuration-demercuration of dimethyl(chloroalkyl)alkenylsilanes as a route to azasilacycloalkanes
  作者：M.G. Voronkov、S.V. Kirpichenko、A.T. Abrosimova、A.I. Albanov、V.V. Keiko、V.I. Lavrent'yev

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80153-5

  日期：1987.6

  laminopropyl)-silane undergoes cyclization under the same reaction conditions giving 2,4,4-trimethyl-1-phenyl-1-aza-4-silacycloheptane in low yield. Competitive nucleophilic substitution of the chloroalkyl group of initial silanes by aniline affords dimethyl(phenylaminoalkyl)alkenylsilanes.

  通过二甲基（氯甲基）乙烯基硅烷与二甲基的反应制得3,3-二甲基-1-苯基-1-氮杂-3-硅环戊烷和3,3,5-三甲基-1-苯基-1-氮杂-3-硅环戊烷（氯甲基）烯丙基硅烷与苯胺在THF中的乙酸汞存在下，然后用硼氢化钠还原。二甲基（3-氯丙基）乙烯基硅烷和二甲基（3-氯丙基）烯丙基硅烷的胺基-脱汞反应得到相应的3-氯丙基苯基氨基烷基衍生物。二甲基（3-氯丙基）（2-苯基氨基丙基）-硅烷在相同的反应条件下进行环化，以低收率得到2,4,4-三甲基-1-苯基-1-氮杂-4-硅环庚烷。初始硅烷的氯烷基被苯胺竞争性亲核取代，得到二甲基（苯基氨基烷基）烯基硅烷。
• ——
  作者：S. V. Kirpichenko、A. T. Abrosimova、A. I. Albanov、M. G. Voronkov

  DOI：10.1023/a:1014275807004

  日期：——

  Unsaturated organosilicon amines [CH2=CH(CH2)(n)]Me2Si[(CH2)(m)NHPh] at the action of Hg(OAc)(2) in THF solution transform to corresponding heterocycles. Regioselectivity of this intramolecular electrophilic heterocyclization is defined by the position of double bond relatively to the silicon atom. This is caused by beta-effect of the silyl group.