(1S,3aR,4R,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol | 1082946-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (1S,3aR,4R,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
• CAS: 1082946-99-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂S₂Si
• 分子量: 424.744
• InChiKey: FCACKIHBGWYRNH-JZZBYWGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol 、 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-[2-[(1S,3aR,4R,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-yl]ethynyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-cortistatin A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803550
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 (1S,3aR,4S,7aS)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxy-7a-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到(1S,3aR,4R,7aS)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dithian-2-yl)-4-ethynyl-7a-methyl-2,3,3a,7-tetrahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-cortistatin A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803550

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Cortistatin A
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Xiao-Shui Peng、Damien Polet、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200803550

  日期：2008.9.8