2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline | 717880-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1H-isoquinoline
• CAS: 717880-66-5
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: AIBVWYQZASXIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(phenylethynyl)benzyl)aniline 在 三乙基硅烷 、 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铼催化2-炔基醛亚胺或2-炔基苄胺分子内环化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法

  摘要：

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133854

文献信息

• AgOTf-catalyzed one-pot reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and sodium borohydride
  作者：Qiuping Ding、Xingxin Yu、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.143

  日期：2008.4

  One-pot reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and sodium borohydride catalyzed by AgOTf under mild conditions provide a facile protocol for the concise synthesis of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives.

  AgOTf在温和条件下催化的2-炔基苯甲醛，胺和硼氢化钠的一锅反应为简明合成1,2-二氢异喹啉衍生物提供了简便的方法。
• 一种利用铱配合物催化合成1,2-二氢异喹啉类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113354582B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及一种利用铱配合物催化合成1,2‑二氢异喹啉类化合物的方法，该方法为：以含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物为催化剂，以2‑卤代苯甲醛、烯烃及胺类化合物为原料，在室温下进行反应，得到1,2‑二氢异喹啉类化合物。与现有技术相比，本发明利用含邻位碳硼烷席夫碱配体的铱配合物催化2‑卤代苯甲醛、烯烃与胺类化合物的多组分反应一锅法制备1,2‑二氢异喹啉类化合物，该反应可在室温敞口条件下进行，催化剂使用量低，反应条件温和，反应速率快，底物范围广，原料廉价易得且收率高，在工业上有广泛的应用前景。
• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。