2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-dimethylethanamine | 112228-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 2-(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-dimethyl-ethanamine；2-(9-bromoindolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 112228-63-4
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₄
• 分子量: 369.264
• InChiKey: GCPRBJCAJXSLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-ethynylphenoxy)butane-1,2-diol 、 2-(9-bromo-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-N,N-dimethylethanamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 以89%的产率得到(S)-4-(4-((6-(2-(dimethylamino)ethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-9-yl)ethynyl)phenoxy)butane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型嵌入核酸6H-INDOLO [2,3-b]喹喔啉寡核苷酸的合成以提高Hoogsteen型三链体的热稳定性

  摘要：

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.765013

文献信息

• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0238459A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I in R₁ represents one or several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, preferably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH₂)n-R₂ wherein R₂ represents a nitrogen containing basic residue such as NH₂, NHR₄ or NR₅R₆ wherein R₄, R₅ and R₆ independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R₃ represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR₃X, or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式 I 的取代吲哚喹喔啉类 其中 R₁ 代表 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（优选 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素（优选 Br）、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基； X 是基团-(CH₂)n-R₂，其中 R₂ 代表含氮碱性残基，如 NH₂、NHR₄ 或 NR₅R₆，其中 R₄、R₅ 和 R₆ 独立地是低级烷基或环烷基，n 是 1 到 4 的整数，以及 R₃ 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/环烷基、 以及这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物，最好是与碘、一氯 化碘或一溴化碘的加成物。 制备上述化合物的方法还包括将式 II 的化合物 与含有残基 -CHR₃X 的活性化合物反应，或通过加热重排式 III 描述了通过加热重新排列式 III 的化合物的方法。 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• US4990510A
  申请人：——

  公开号：US4990510A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004436A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Substituted indoloquinoxalines of general formula (I), wherein R1 represents one or several substituents selected from halogen, lower alkyl/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH2)n-R2 wherein R2 represents a nitrogen containing basic residue and n is an integer of from 1 to 4 and R3 represents hydrogen, lower alkyl/cycloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines substituées de formule générale (I), où R1 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle inférieur/alkoxy, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe -(CH2)n-R2 où R2 représente un azote contenant des résidus basiques et n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R3 représente hydrogène, un groupe alkyle inférieur/cycloalkyle ne possédant pas plus de quatre atomes de carbone. Sont également décrits des produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés de préparation desdits composés. Les nouvelles indoloquinoxalines présentent un effet antiviral et anticancéreux.
• Synthesis of A New Intercalating Nucleic Acid 6<i>H</i>-INDOLO[2,3-<i>b</i>] Quinoxaline Oligonucleotides to Improve Thermal Stability Of Hoogsteen-Type Triplexes
  作者：Amany M. A. Osman、Erik B. Pedersen、Jan Bergman

  DOI：10.1080/15257770.2013.765013

  日期：2013.1

  A new intercalating nucleic acid monomer X was obtained in high yield starting from alkylation of 4-iodophenol with (S)-(+)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethanol under Mitsunobu conditions followed by hydrolysis with 80% aqueous acetic acid to give a diol which was coupled under Sonogashira conditions with trimethylsilylacetylene (TMSA) to achieve the TMS protected (S)-4-(4-((trimethylsilyl)et

  在Mitsunobu条件下，以（S）-（+）-2-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）乙醇对4-碘苯酚进行烷基化反应，可以高收率获得新的插入核酸单体X在80％乙酸水溶液中水解，得到二醇，在Sonogashira条件下，将其与三甲基甲硅烷基乙炔（TMSA）偶合，得到TMS保护的（S）-4-（4-（（（三甲基甲硅烷基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1 ，2-二醇。用四丁基氟化铵去除甲硅烷基保护基，得到（S）-4-（4-乙炔基苯氧基）丁烷-1,2-二醇，在Sonogashira条件下与2-（9-bromo-6H-indolo [2， 3-b]喹喔啉-6-基）-N，N-二甲基乙胺获得（S）-4-（4-（（6-（2-（2-（二甲基氨基）乙基）-6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉-9-基）乙炔基）苯氧基）丁烷-1,2-二醇。该化合物用三苯甲基化，4'-二甲氧基三苯甲基氯，然后在N，N'-二异丙基四唑鎓铵