6-Brom-1,2,3-benzothiadiazol | 31860-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 6-Brom-1,2,3-benzothiadiazol
• 英文别名: 6-Bromo-1,2,3-benzothiadiazole
• CAS: 31860-02-3
• 化学式: C₆H₃BrN₂S
• 分子量: 215.073
• InChiKey: HRDFWZRRQDWWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-1,2,3-benzothiadiazol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(benzo[d][1,2,3]thiadiazol-6-yl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物，包括公式I化合物和药学上可接受的赋形剂的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如，肌少症、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备用于制备相同物质的化合物和中间体的过程。

  公开号：

  WO2012047617A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,2,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到6-Brom-1,2,3-benzothiadiazol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES

  摘要：

  该发明提供了公式I的化合物，包括公式I化合物和药学上可接受的赋形剂的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如，肌少症、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及制备用于制备相同物质的化合物和中间体的过程。

  公开号：

  WO2012047617A1

文献信息

• Selective Androgen Receptor Modulators
  申请人：Miller Chris P.

  公开号：US20130217732A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  This invention provides compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了I式化合物，包括I式化合物和药用可接受的辅料的药物组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂有益治疗的疾病的方法（例如肌肉萎缩症、前列腺癌、避孕、2型糖尿病相关疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病），以及用于制备这些化合物和中间体的过程。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：RADIUS HEALTH, INC.

  公开号：US20150322059A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  This invention provides compounds of formula I, pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a pharmaceutically acceptable excipient, methods of modulating the androgen receptor, methods of treating diseases beneficially treated by an androgen receptor modulator (e.g., sarcopenia, prostate cancer, contraception, type 2 diabetes related disorders or diseases, anemia, depression, and renal disease) and processes for making compounds and intermediates useful in the preparation of same.

  本发明提供了I式化合物，包括I式化合物和药用可接受的辅料的制药组合物，调节雄激素受体的方法，治疗通过雄激素受体调节剂（例如肌肉萎缩症、前列腺癌、避孕、与2型糖尿病相关的疾病或疾病、贫血、抑郁症和肾脏疾病）有益地治疗疾病的方法，以及制备与中间体有用的化合物的方法。
• Leucettinibs, a Class of DYRK/CLK Kinase Inhibitors Inspired by the Marine Sponge Natural Product Leucettamine B
  作者：Emmanuel Deau、Mattias F. Lindberg、Frédéric Miege、Didier Roche、Nicolas George、Pascal George、Andreas Krämer、Stefan Knapp、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00884

  日期：2023.8.10

  cdc2-like kinases (CLKs) recently attracted attention due to their central involvement in various pathologies. We here describe a family of DYRK/CLK inhibitors derived from Leucettines and the marine natural product Leucettamine B. Forty-five N2-functionalized 2-aminoimidazolin-4-ones bearing a fused [6 + 5]-heteroarylmethylene were synthesized. Benzothiazol-6-ylmethylene was selected as the most potent residue

  双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 (DYRK) 和 cdc2 样激酶 (CLK) 最近因其在各种病理学中的重要参与而引起了人们的关注。我们在此描述了一系列源自亮氨酰胺和海洋天然产物亮氨酰胺 B 的 DYRK/CLK 抑制剂。合成了 45 种带有融合的 [6 + 5]-杂芳基亚甲基的N 2-官能化 2-氨基咪唑啉-4-酮。苯并噻唑-6-基亚甲基被选为 15 个不同杂芳基亚甲基中最有效的残基。合成并广泛表征了186 个带有苯并噻唑-6-基亚甲基的N 2-取代 2-氨基咪唑啉-4-酮，统称为 Leucettinib。鉴定出亚纳摩尔 IC 50 （DYRK1A 为 0.5-20 nM）抑制剂，并在 DYRK1A 中对一种 Leucettinib 进行建模，并与 CLK1 和较弱抑制的脱靶 CSNK2A1 共结晶。合成了 Leucettinib 的激酶失活异构体（DYRK1A 上 >3–10 μM），称为
• Silver-Catalyzed Skeletal Editing of Benzothiazol-2(3<i>H</i>)-ones and 2-Halogen-Substituted Benzothiazoles as a Rapid Single-Step Approach to Benzo[1,2,3]thiadiazoles
  作者：Jela Nociarová、Anisha Purkait、Róbert Gyepes、Peter Hrobárik

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03904

  日期：2024.1.26
• US9133182B2
  申请人：——

  公开号：US9133182B2

  公开（公告）日：2015-09-15