N²,N⁴-bis(4-nitrophenyl)-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 942046-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N²,N⁴-bis(4-nitrophenyl)-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N,4-N-bis(4-nitrophenyl)-6-piperazin-1-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 942046-05-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₉O₄
• 分子量: 437.418
• InChiKey: SGGJFXWWZWRJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-异硫代氰酰基喹啉 、 N²,N⁴-bis(4-nitrophenyl)-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到4-(4,6-bis(4-nitrophenylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial activity and docking studies of novel bi-functional hybrids derived from 4-aminoquinoline and 1,3,5-triazine against wild and mutant malaria parasites as pf-DHFR inhibitor

  摘要：

  通过简便的合成路线合成了由 4-氨基喹啉和 1,3,5-三嗪组成的双功能共轭物。对这些化合物进行了严格筛选，以确定它们对野生和变异培养的恶性疟原虫的抗疟活性。结果表明，这些共轭物对野生寄生虫和变异寄生虫都具有相当强的抗疟活性，而且随着取代模式的改变而发生明显变化。此外，对野生和四重突变的恶性疟原虫二氢叶酸还原酶胸苷酸合成酶（pf-DHFR-TS）进行的对接研究也证实了观察到的活性特征。

  DOI：

  10.1039/c2ra21915h
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(4-nitrophenyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N²,N⁴-bis(4-nitrophenyl)-6-(piperazin-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  二，三取代的1,3,5-三嗪的设计，合成，抗菌活性及构效关系

  摘要：

  由于大量产生抗药性微生物，迫切需要开发新型化学治疗剂。在继续我们从1,3,5-三嗪发现新型杂环支架的研究的过程中，本研究涉及一些新型的二和三取代的1,3,5-三嗪衍生物的设计和开发。标题类似物的合成通过SNAr反应完成，然后针对一组代表性的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌进行严格的抗菌筛选。筛选结果表明，微小的结构变异可能会引起活性的急剧变化。胺桥和哌嗪被称为生物活性的产生和升级所必需的关键结构片段。

  DOI：

  10.2174/157018012799129846