(5Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 281.4
• InChiKey: FYJSHHXPSLMVKG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 3-甲基罗丹宁 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以90 %的产率得到(5Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-3-methyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的 Benzylidene-3-methyl-2-thioxothiazolidin-4-one 类似物抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶的功效研究

  摘要：

  基于具有β-苯基-α,β-不饱和羰基（PUSC）基序的物质具有较强的酪氨酸酶抑制活性，制备了苯亚甲基-3-甲基-2-硫代噻唑烷-4-酮（BMTTZD）类似物1-8作为潜在的酪氨酸酶抑制剂。四种类似物（1-3 和 5）强烈抑制蘑菇酪氨酸酶。特别是，在 L-酪氨酸和 L-多巴存在的情况下，类似物 3 的抑制作用分别比曲酸强 220 倍和 22 倍。利用蘑菇酪氨酸酶的动力学研究表明，类似物 1 和 3 竞争性抑制酪氨酸酶，而类似物 2 和 5 以混合方式抑制酪氨酸酶。对接模拟研究表明，类似物 2 和 5 可以以高结合亲和力结合酪氨酸酶活性和变构位点。在使用 B16F10 细胞的细胞实验中，类似物 1、3 和 5 有效抑制黑色素产生；它们的抗黑色素生成作用归因于它们抑制细胞内酪氨酸酶活性的能力。此外，类似物1、3和5原位抑制B16F10细胞酪氨酸酶活性。在三项抗氧化实验中，类似物2和3表现出很强的

  DOI：

  10.3390/molecules29122887