4-(N-methylamino)methyl-5-methylimidazole | 91920-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-methylamino)methyl-5-methylimidazole
• 英文别名: methyl-(5-methyl-1(3)H-imidazol-4-ylmethyl)-amine；n-Methyl-1-(4-methyl-1h-imidazol-5-yl)methanamine；N-methyl-1-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanamine
• CAS: 91920-33-1
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: IVSSOOPRPJEGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-methylamino)methyl-5-methylimidazole 、 2-甲氧基苯基异氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991
• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 作用下， 生成 4-(N-methylamino)methyl-5-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Ewins, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 2056

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing 4-substituted imidazole compounds
  申请人：SK&F Lab Co.

  公开号：US04215217A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  A process for preparing 4-(oxy, thio or amino)methylimidazole compounds via displacement of the trisubstituted phosphonium group from 4-(trisubstituted phosphonium)-methylimidazole compounds is disclosed.

  本发明公开了一种通过从4-(三取代膦)-甲基咪唑化合物中取代三取代膦基团来制备4-(氧、硫或氨基)甲基咪唑化合物的方法。
• Imidazolemethylphosphonium salts
  申请人：SK&F Lab Co.

  公开号：US04267337A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  A process for preparing 4-(oxy, thio or amino)methylimidazole compounds via displacement of the trisubstituted phosphonium group from 4-(trisubstituted phosphonium)methylimidazole compounds is disclosed.

  本发明揭示了一种通过从4-（三取代膦基）甲基咪唑化合物中取代三取代膦基团来制备4-（氧、硫或氨基）甲基咪唑化合物的方法。
• JPS5933266A
  申请人：——

  公开号：JPS5933266A

  公开（公告）日：1984-02-23
• US4119781A
  申请人：——

  公开号：US4119781A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US4215217A
  申请人：——

  公开号：US4215217A

  公开（公告）日：1980-07-29