2,2-dimethyl-4-(3,5-difluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone | 301693-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-(3,5-difluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone
• 英文别名: 4-[3,5-(difluoro)phenyl]-2,2-dimethyl-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)furanone；4-(3,5-difluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-{4-(methylthio)-phenyl}-3(2H)-furanone；4-(3,5-difluorophenyl)-2,2-dimethyl-5-(4-methylsulfanylphenyl)furan-3-one
• CAS: 301693-64-1
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₂S
• 分子量: 346.398
• InChiKey: ZDEIVFIAMHEKGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3,5-difluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,2-Dimethyl-4-(3,5-difluorophenyl)-5-{4-(methylsulfinyl)phenyl}-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  用甲砜制COX-2抑制剂的前药方法。

  摘要：

  当2,2-二甲基-4-苯基-5- [4-（甲基亚磺酰基）苯基] -3（2H）呋喃酮衍生物在体内被有效转化为相应的甲基砜衍生物1和4。口服给予大鼠。亚砜类似物3和6的使用具有药理学意义，被认为是强效选择性COX-2抑制剂1和4的前药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.048
• 作为产物：
  描述：

  丙硫丙咪唑 、 2-(3,5-difluorophenyl)-1-[4-(methylthio)phenyl]ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2,2-dimethyl-4-(3,5-difluorophenyl)-5-[4-(methylthio)phenyl]-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 4,5-Diaryl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanones

  摘要：

  An efficient and practical one-pot synthesis of 4,5-diaryl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanones has been achieved from 1,2-diarylethanones and 2-bromoisobutyryl cyanide in the presence of excess base. by employing the 'hard soft acid base' principle. The reaction scope of 2-bromoisobutyryl cyanide could be expanded to prepare a variety of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone derivatives other than 4,5-diaryl-2,2-dimethyl-3(2H)-furanones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00388-1

文献信息

• [EN] 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE COMME INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：PACIFIC CORP

  公开号：WO2000061571A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，其强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们可用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。
• 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives as cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US06492416B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention provides a novel class of 4,5-diaryl-3(2H)-furanone derivatives, which inhibit strongly and selectively COX-2 over COX-1. They are useful to treat inflammation, inflammation-associated disorders, and COX-2 mediated diseases.

  本发明提供了一类新型的4,5-二芳基-3(2H)-呋喃酮衍生物，它们强烈且选择性地抑制COX-2而不抑制COX-1。它们适用于治疗炎症、炎症相关疾病和COX-2介导的疾病。
• 4,5-DIARYL-3(2H)-FURANONE DERIVATIVES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS
  申请人：PACIFIC CORPORATION

  公开号：EP1109799B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6492416B1
  申请人：——

  公开号：US6492416B1

  公开（公告）日：2002-12-10