2-(1,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-naphthalene | 1330085-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-naphthalene
• 英文别名: 2-(3-Methylpent-4-en-2-yl)naphthalene；2-(3-methylpent-4-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1330085-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: TYZQIITWRWRMOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxyethyl)naphthalene 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 indium(I) triflate 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(1,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  “设计”基于硼的化合物作为亲核试剂和助催化剂，用于铟（I）催化的烯丙基转移至各种Csp3型亲电试剂

  摘要：

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201100096

文献信息

• “Design” of Boron-Based Compounds as Pro-Nucleophiles and Co-Catalysts for Indium(I)-Catalyzed Allyl Transfer to Various Csp3-Type Electrophiles
  作者：Hai Thanh Dao、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201100096

  日期：2011.9.5

  our work highlights for the first time the correlation between the Lewis acidity of “electrophilic” boron‐based compounds and their “nucleophilic” reactivity in Csp3–Csp3 couplings, catalyzed by a “soft” low‐oxidation main group metal. In addition, we also report several applications of these methodologies to the selective synthesis of various carbohydrate derivatives.

  我们最近发现了一种通用的铟（I）催化方法，可与水和空气稳定的烯丙基硼酸酯进行缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化。通过使用更具反应性的烯丙基硼烷，我们已成功地将此方法扩展至更具挑战性的CC与醚偶联。本文中，我们报告了一种改进的方法，该方法是通过将烯丙基硼酸酯与市售的“硬”路易斯酸B-甲氧基-9-BBN（BBN = borabicyclo [3.3] .1]壬烷），作为有效的助催化剂。重要的是，我们的工作首次强调了“亲电子”硼基化合物的路易斯酸度与它们在Csp 3 –Csp中的“亲核”反应性之间的相关性。3种偶合，由“软”低氧化主族金属催化。此外，我们还报告了这些方法在多种碳水化合物衍生物的选择性合成中的几种应用。