(2R,3S)-2-amino-4,4-dimethylpentane-1,3-diol | 50731-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-4,4-dimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 50731-00-5
• 化学式: C₇H₁₇NO₂
• 分子量: 147.217
• InChiKey: UHVRKTGEJWAGOI-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3S)-2-amino-4,4-dimethylpentane-1,3-diol 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-1,3-dihydroxy-4,4-dimethylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,2-dimethyl-1-[(4R)-2-(trichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]propan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S)-2-amino-4,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216

文献信息

• Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,<i>N</i>-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Ulrich Schmidt、Mathias Respondek、Albrecht Lieberknecht、Jürgen Werner、Peter Fischer

  DOI：10.1055/s-1989-27216

  日期：——

  Trichloroacetimidic esters of 2,3-epoxy alcohols are transformed into oxazolines 5 and dihydrooxazines 6, respectively, depending on the structure of the educts and the catalyst. The five-membered ring compounds 5 are transformed into erythro-α-amino-β-hydroxy acids (60-70% from epoxy alcohols) via oxazolidinones 11, 12, and 13. α-Amino acids and α-substituted α-amino acids 10 as well as the corresponding aldehydes 9 are obtained from the dihydrooxazines 6 (50-60% from epoxy alcohols).

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。