paraherquamide B | 125600-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: paraherquamide B
• 英文别名: (1'S,7'S,8R,9'S)-4,4,10',10',13'-pentamethylspiro[10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-8,11'-3,13-diazatetracyclo[5.5.2.01,9.03,7]tetradecane]-9,14'-dione
• CAS: 125600-51-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₄
• 分子量: 463.577
• InChiKey: JPDNNPOSGMWCHG-NNSXXJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paraherquamide B 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 双氧水 、 碘 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 paraherquamide A
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A via Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.

  DOI：

  10.1021/jo9622791
• 作为产物：
  描述：

  12a-cyano-17-bromo-17,N-seco-marcfortine A 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 paraherquamide B
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A via Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.

  DOI：

  10.1021/jo9622791

文献信息

• Conversion of Marcfortine A to Paraherquamide A <i>via </i>Paraherquamide B. The First Formal Synthesis of Paraherquamide A
  作者：Byung H. Lee、Michael F. Clothier

  DOI：10.1021/jo9622791

  日期：1997.3.1

  The paraherquamides and marcfortines represent a novel class of anthelmintics. The sole structural difference between paraherquamide A and marcfortine A occurs in ring G. We synthesized paraherquamide B from marcfortine A in six steps. Paraherquamide A was then prepared from paraherquamide B in seven steps. This represents the first formal synthesis of paraherquamide A.