5-氯吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸乙酯 | 174842-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-氯吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氯吡唑并[1,5-A]喹唑啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 5-chloropyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate
• CAS: 174842-56-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• mdl: MFCD00173942
• 分子量: 275.69
• InChiKey: BIJDJCYFVGJPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-氯吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以71 %的产率得到ethyl 5-methoxypyrazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]喹唑啉的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症会导致多种疾病。因此，控制炎症反应是重要的治疗目标。为了鉴定新型抗炎化合物，我们合成并筛选了 80 种吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物和相关衍生物的库。筛选这些化合物抑制人 THP-1Blue 单核细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 κB (NF-κB) 转录活性的能力，鉴定出 13 种在细胞中具有抗炎活性的化合物 (IC50 < 50 µM)。基于测试系统，其中两种最有效的是化合物 13i (5-[(4-氨磺酰基苄基)氧基]吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲酰胺) 和 16 (5-[(4-(甲基亚磺酰基))潜在靶标的药效团图谱预测 13i 和 16 可能是三种丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 的配体，包括细胞外信号调节激酶 2 (ERK2)。事实上，分子模型支持这些化合物可以有效地结合 ERK2、p38α 和 JNK3，与 JNK3 具有最高的互补性。此外，化合物 13i 和

  DOI：

  10.3390/molecules29112421
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯甲酸 在 五氯化磷 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-氯吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]喹唑啉的抗炎活性

  摘要：

  慢性炎症会导致多种疾病。因此，控制炎症反应是重要的治疗目标。为了鉴定新型抗炎化合物，我们合成并筛选了 80 种吡唑并[1,5-a]喹唑啉化合物和相关衍生物的库。筛选这些化合物抑制人 THP-1Blue 单核细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 κB (NF-κB) 转录活性的能力，鉴定出 13 种在细胞中具有抗炎活性的化合物 (IC50 < 50 µM)。基于测试系统，其中两种最有效的是化合物 13i (5-[(4-氨磺酰基苄基)氧基]吡唑并[1,5-a]喹唑啉-3-甲酰胺) 和 16 (5-[(4-(甲基亚磺酰基))潜在靶标的药效团图谱预测 13i 和 16 可能是三种丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 的配体，包括细胞外信号调节激酶 2 (ERK2)。事实上，分子模型支持这些化合物可以有效地结合 ERK2、p38α 和 JNK3，与 JNK3 具有最高的互补性。此外，化合物 13i 和

  DOI：

  10.3390/molecules29112421