5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 | 35475-03-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯噻吩-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-氯-2-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• CAS: 35475-03-7
• 化学式: C₆H₅ClO₂S
• mdl: MFCD06203698
• 分子量: 176.624
• InChiKey: SQVGSFPLDUMEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16.5-18℃
• 沸点：
  95-97℃ (7 Torr)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温和干燥环境

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯噻吩-5-甲酸	5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid	24065-33-6	C5H3ClO2S	162.597
  噻吩-2-羧酸甲酯	thiophene-2-carboxylic acid methyl ester	5380-42-7	C6H6O2S	142.178
  5-氯噻吩-2-甲醛	5-Chloro-2-thiophenecarboxaldehyde	7283-96-7	C5H3ClOS	146.597

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氯-4-溴噻吩-2-甲酸甲酯	methyl 4-bromo-5-chlorothiophene-2-carboxylate	1047630-72-7	C6H4BrClO2S	255.52

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-氯-4-溴噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98104

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 在 硫酸 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-氯噻吩-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2019193159A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019193159A5

文献信息

• Visible-Light-Mediated Radical Arylation of Anilines with Acceptor-Substituted (Hetero)aryl Halides
  作者：Leyre Marzo、Shun Wang、Burkhard König

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03001

  日期：2017.11.3

  visible-light-mediated, catalyst-free, direct (hetero)arylation of anilines with mild reaction conditions has been developed. The formation of a donor–acceptor complex between electron-withdrawing substituted (hetero)aryl halides and anilines allows, under blue LED irradiation, the synthesis of ortho and para (hetero)arylated anilines in moderate to good yields. The reaction has a high functional group tolerance.

  已经开发了在温和的反应条件下苯胺的可见光介导，无催化剂的直接（杂）芳基化反应。吸电子取代的（杂）芳基卤化物与苯胺之间的供体-受体配合物的形成使得在蓝色LED辐射下，可以以中等至良好的产率合成邻位和对位（杂）芳基化的苯胺。该反应具有较高的官能团耐受性。光谱研究证实了苯胺和卤代芳基之间形成了供体-受体复合物。
• A biocatalytic method for the chemoselective aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids
  作者：Tanja Knaus、Vasilis Tseliou、Luke D. Humphreys、Nigel S. Scrutton、Francesco G. Mutti

  DOI：10.1039/c8gc01381k

  日期：——

  optimised biocatalytic oxidation runs in phosphate buffer at pH 8.5 and at 40 °C. From a set of sixty-one aliphatic, aryl-aliphatic, benzylic, hetero-aromatic and bicyclic aldehydes, fifty were converted with elevated yield (up to >99%). The exceptions were a few ortho-substituted benzaldehydes, bicyclic heteroaromatic aldehydes and 2-phenylpropanal. In all cases, the expected carboxylic acid was shown

  在此，我们提出了一项使用三种重组醛脱氢酶（ALDH）将醛氧化为羧酸的研究。ALDH 以纯化形式与烟酰胺氧化酶 (NOx) 一起使用，该酶以双氧（大气压下的空气）为代价回收催化 NAD + 。为了更方便的实际应用，还使用冻干全细胞和静息细胞生物催化剂研究了该反应。优化的生物催化氧化在 pH 8.5 和 40 °C 的磷酸盐缓冲液中运行。从一组 61 种脂肪族、芳基脂肪族、苄基、杂芳族和双环醛中，其中 50 种以较高的产率转化（高达 >99%）。少数邻位取代的苯甲醛、双环杂芳醛和2-苯基丙醛除外。在所有情况下，预期的羧酸都是唯一的产物（>99% 化学选择性）。同一分子内的其他可氧化官能团（例如羟基、烯烃和杂芳族氮或硫原子）保持不变。该反应规模用于氧化 5-(羟甲基)糠醛 (2 g)（一种生物基原料），得到 5-(羟甲基)糠酸，分离收率为 61%。新的生物催化方法避免使用有毒或不安全的氧化剂、强
• COMPOSITIONS AND METHODS OF TARGETING MUTANT K-RAS
  申请人：Nantbio, Inc.

  公开号：US20180201610A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compounds and compositions are presented that inhibit K-Ras, and especially mutant K-Ras. Certain compounds preferentially or even selectively inhibit specific forms of mutant K-Ras, and particularly the G12D mutant form.

  提供了抑制K-Ras的化合物和组合物，特别是突变型K-Ras。某些化合物优先甚至选择性地抑制特定形式的突变型K-Ras，特别是G12D突变形式。
• Ag(I)-Catalyzed C–H Carboxylation of Thiophene Derivatives
  作者：Mijung Lee、Young Kyu Hwang、Jaesung Kwak

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00372

  日期：2021.9.27

  thiophene derivatives. This new catalytic system involving a phosphine ligand and lithium tert-butoxide enables the direct carboxylation of thiophenes under mild reaction conditions. Experimental studies revealed that the use of tert-butyl alkoxide is critical for the exergonic formation of an arylsilver intermediate, and the results were further supported by density functional theory calculations.

  CO 2 的利用是一个有吸引力的方面，因为它允许将 CO 2直接转化为有价值的化学品。在这方面，由于杂芳族羧酸无处不在的结构基序，将CO 2直接结合到杂芳族化合物的 C-H 键中是很重要的。在此，我们报告了 Ag 催化的噻吩衍生物的 C-H 羧化。这种涉及膦配体和叔丁醇锂的新催化系统能够在温和的反应条件下直接羧化噻吩。实验研究表明，使用叔丁基醇盐对于芳基银中间体的放能形成至关重要，密度泛函理论计算进一步支持了结果。
• 一种噁唑烷酮类化合物的制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN104592143B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一种噁唑烷酮类化合物（II）的制备方法，该方法以消旋或光学活性的3‑氯‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（2）为起始原料，在适当溶剂和碱性条件下与氨经氨解反应得3‑氨基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（3），化合物3经酰化反应得3‑酰胺基‑2‑羟基丙基苯胺类化合物（4），所得化合物4再与相应的酰化试剂进行环合反应得消旋或光学活性的噁唑烷酮类化合物（II）；式中：R1表示吗啉基或3‑氧‑4‑吗啉基；R2表示H或F；R3表示C1‑12烷基、5‑氯噻吩‑2‑基、噻吩‑2‑基或4,5‑二氯噻吩‑2‑基；化合物为消旋体、(S)‑或(R)‑光学异构体。