5-氰基-1,10-菲咯啉 | 1082-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 5-氰基-1,10-菲咯啉
• 英文名称: 5-cyano-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-Phenanthroline-5-carbonitrile
• CAS: 1082-21-9
• 化学式: C₁₃H₇N₃
• mdl: MFCD02251657
• 分子量: 205.219
• InChiKey: WYVVBWVHLKJJTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  445.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-1,10-菲咯啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-羧基-1,10-菲罗啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER LEUCIN-RICH PEPTIDES AND USES THEREOF
  [FR] PEPTIDES ANTICANCÉREUX RICHES EN LEUCINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明涉及一种用于治疗癌症的药用可接受组合物，该组合物包括一个或多个肽，其序列包括GllxLLxLLLxAAG基序，其中x独立选择自精氨酸（R）、组氨酸（H）、赖氨酸（K）、天冬氨酸（D）或谷氨酸（E），以及一个或多个药用可接受的赋形剂。该发明还涉及药用可接受组合物的肽，包括药用可接受组合物的试剂盒，编码该肽的核苷酸和表达该肽的载体。

  公开号：

  WO2021069913A1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氰基-1,10-菲咯啉
  参考文献：
  名称：

  基于钌四唑配合物的高效近红外光电化学电池

  摘要：

  我们报告了在阳离子钌络合物中利用电子给体基团修饰的新的四唑取代的1,10-菲咯啉和2,2'-联吡啶（bpy）辅助配体的利用情况。这种复合物置于两个电极之间，没有任何聚合物，证明了高效率的近红外（NIR）电致发光（EL）。bpy及其甲基取代的辅助配体之间的比较表明，与[Ru（bpy）3 ] 2+相比，含甲基的阳离子Ru四唑酸酯配合物在EL波长范围内显示从620到800 nm的红移，并且减少了将近两倍。在开启电压，即相对于5-四唑-1,10-菲咯啉为5至3V。已证明二甲基衍生物的外部量子效率为0.95％，对于基于钌聚吡啶基的非掺杂NIR光电化学电池而言，这是一个了不起的结果。

  DOI：

  10.1039/c7cc02878d

文献信息

• Design, synthesis, and photophysical properties of Re(I) tricarbonyl 1,10-phenanthroline complexes
  作者：Venugopal Komreddy、Kevin Ensz、Huy Nguyen、D. Paul Rillema、Curtis E. Moore

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128739

  日期：2021.1

  [Re(5-R-phen)(CO)3(X)]0/+, where phen = 1,10-phenanthroline, R = H, CN, COOH, COONH2, and X = Cl or pyridine, was prepared and characterized by elemental analyses, NMR, Vis/UV, emission and cyclic voltammetry. The complexes absorb in the near-ultraviolet region of the spectrum, emit between 550 and 600 nm with emission lifetimes between 150 and 500 ns, undergo irreversible oxidation at 1.45 V and a reversible reduction

  摘要 一系列 [Re(5-R-phen)(CO)3(X)]0/+，其中 phen = 1,10-菲咯啉，R = H、CN、COOH、COONH2，X = Cl 或吡啶，通过元素分析、核磁共振、可见光/紫外、发射和循环伏安法制备和表征。配合物在光谱的近紫外区吸收，在 550 到 600 nm 之间发射，发射寿命在 150 到 500 ns 之间，在 1.45 V 下发生不可逆氧化，在 -1.30 V 附近发生 1,10-菲咯啉配体的可逆还原与乙腈中的 Ag/AgCl。
• Dual Mechanism of Action of 5-Nitro-1,10-Phenanthroline against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Saqib Kidwai、Chan-Yong Park、Shradha Mawatwal、Prabhakar Tiwari、Myung Geun Jung、Tannu Priya Gosain、Pradeep Kumar、David Alland、Sandeep Kumar、Avinash Bajaj、Yun-Kyung Hwang、Chang Sik Song、Rohan Dhiman、Ill Young Lee、Ramandeep Singh

  DOI：10.1128/aac.00969-17

  日期：2017.11

  New chemotherapeutic agents with novel mechanisms of action are urgently required to combat the challenge imposed by the emergence of drug-resistant mycobacteria. In this study, a phenotypic whole-cell screen identified 5-nitro-1,10-phenanthroline (5NP) as a lead compound. 5NP-resistant isolates harbored mutations that were mapped to fbiB and were also resistant to the bicyclic nitroimidazole PA-824

  迫切需要具有新颖作用机制的新型化学治疗剂，以应对耐药性分枝杆菌的出现所带来的挑战。在这项研究中，表型全细胞筛选确定了5-硝基-1,10-菲咯啉（5NP）为先导化合物。耐5NP的分离株具有映射到fbiB的突变，并且对双环硝基咪唑PA-824也具有抗性。机理研究证实5NP以F420依赖性方式被激活，导致形成1,10-菲咯啉和1,10-菲咯啉-5胺作为细菌中的主要代谢产物。有趣的是，5NP还通过诱导巨噬细胞自噬而杀死了天然抗性细胞内细菌。结构活性关系研究表明，硝基对于体外活性至关重要，而类似物3-甲基-6-硝基-1 设计了与5NP相比具有改善的体外活性和体内功效的10-菲咯啉。这些发现表明，除了针对结核分枝杆菌的直接作用机制外，5NP还调节宿主机制杀死细胞内病原体。
• Triplet Pathways in Diarylethene Photochromism: Photophysical and Computational Study of Dyads Containing Ruthenium(II) Polypyridine and 1,2-Bis(2-methylbenzothiophene-3-yl)maleimide Units
  作者：Maria Teresa Indelli、Stefano Carli、Marco Ghirotti、Claudio Chiorboli、Marcella Ravaglia、Marco Garavelli、Franco Scandola

  DOI：10.1021/ja711173z

  日期：2008.6.1

  time-resolved spectroscopy. Besides prompt photocyclization (0.5 ps), fast singlet energy transfer takes place from the excited diarylethene to the Ru(II) chromophore (30 ps in Ru-DAE, 150 ps in Ru-CH 2-DAE ). In the Ru(II) chromophore, prompt intersystem crossing to the MLCT triplet state is followed by triplet energy transfer to the diarylethene (1.5 ns in Ru-DAE, 40 ns in Ru-CH 2-DAE ). The triplet

  1,2-双（2-甲基苯并噻吩-3-基）马来酰亚胺模型（DAE）和两个二元组，其中该光致变色单元通过直接的氮 - 碳键（Ru-DAE）或通过插入的亚甲基（ Ru-CH 2-DAE ), 到钌多吡啶发色团已被合成。这些系统的光化学和光物理学已通过固定和时间分辨（纳秒和飞秒）光谱方法的组合在乙腈中得到彻底表征。二芳基乙烯模型 DAE 通过在 448 nm 处激发进行光环化，在静止状态下光转化率为 35%。脱气后量子产率从 0.22 增加到 0.33。光化学循环回复（量子产率，0.51）可在 λ > 500 nm 激发后进行至完成。光环化发生在激发单线态 (S 1)，作为超快（约 0.5 ps）过程，以及从三线态 (T 1) 在微秒时间尺度内发生。在 Ru-DAE 和 Ru-CH 2-DAE 二元组中，在被钌发色团光吸收后发生有效的光环化反应，具有氧敏感的量子产率（在脱气和充气溶液中分别为 0.44
• Molecular engineering for optical properties of 5-substituted-1,10-phenanthroline-based Ru(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Elodie Rousset、Olivier Mongin、Juliette Moreau、Latévi Max Lawson-Daku、Marc Beley、Philippe C. Gros、Sylviane Chevreux、Mireille Blanchard-Desce、Gilles Lemercier

  DOI：10.1039/d1dt00886b

  日期：——

  A series of homo- and heteroleptic Ru(II) complexes [Ru(phen)3−n(phen-X)n](PF6)2 (n = 0–3, X = CN, epoxy, H, NH2) were prepared and characterized. The influence of electron-withdrawing or electron-releasing substituents of the 1,10-phenanthroline ligands on the photo-physical properties was evaluated. It reveals fundamental interests in the fine tuning of redox potentials and photo-physical characteristics

  一系列均配和杂配的 Ru( II ) 配合物[Ru(phen) 3− n (phen-X) n ](PF 6 ) 2 ( n = 0–3, X = CN,epoxy, H, NH 2) 进行了制备和表征。评估了 1,10-菲咯啉配体的吸电子或放电子取代基对光物理性质的影响。它揭示了对氧化还原电位和光物理特性的微调的基本兴趣，这取决于配体取代的性质以及相关的同质或杂配复合物的对称性。由于配体内电荷转移 (ILCT) 和金属到配体电荷转移中的吸收，这些配合物在很宽的波长范围 (700-900 nm) 上表现出线性吸收和双光子吸收 (2PA) 截面(MLCT) 波段。这些 2PA 特性在 700-1000 光谱范围内对带有电子供体配体（phen-NH2）。
• Dinuclear Asymmetric Ruthenium Complexes with 5-Cyano-1,10-phenanthroline as a Bridging Ligand
  作者：María G. Mellace、Florencia Fagalde、Néstor E. Katz、Irma G. Crivelli、Alvaro Delgadillo、Ana María Leiva、Bárbara Loeb、María Teresa Garland、Ricardo Baggio

  DOI：10.1021/ic035198d

  日期：2004.2.1

  New dinuclear asymmetric ruthenium complexes of the type [(bpy)(2)Ru(5-CNphen)Ru(NH(3))(5)](4+/5+) (bpy = 2,2'-bipyridine; 5-CNphen = 5-cyano-1,10-phenanthroline) have been synthesized and characterized by spectroscopic, electrochemical, and photophysical techniques. The structure of the cation [(bpy)(2)Ru(5-CNphen)Ru(NH(3))(5)](4+) has been determined by X-ray diffraction. The mononuclear precursor

  [（bpy）（2）Ru（5-CNphen）Ru（NH（3））（5）]（4 + / 5 +）类型的新双核不对称钌配合物（bpy = 2,2'-bipyridine; 5 -CNphen = 5-cyano-1,10-phenanthroline）已通过光谱，电化学和光物理技术进行了合成和表征。阳离子[（bpy）（2）Ru（5-CNphen）Ru（NH（3））（5）]（4+）的结构已通过X射线衍射测定。还已经制备和研究了单核前体[Ru（bpy）（2）（5-CNphen）]（2+）；尽管其作为光敏剂的性质与[Ru（bpy）（3）]（2+）相似，但其室温下的发光在混合价物质[（bpy）（2）中被淬灭了5倍。 Ru（II）（5-CNphen）Ru（III）（NH（3））（5）]（5+），指出发生光激发后的分子内电子转移过程。