2-(butyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 2-(butyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1-oxide
• 英文别名: 2-butyl-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1-oxide；2-butyl-1-oxo-4H-1λ4,2,4-benzothiadiazin-3-one
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: XNRAKNFSYCZUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-3-(2-mercaptophenyl) urea 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(butyl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进分子内 N-S 键形成化学发散合成苯并噻二嗪-3-酮 1-氧化物和苯并异噻唑-3-酮

  摘要：

  我们报道了一种通用方案，通过可见光促进的光催化化学发散地构建苯并噻二嗪-3-酮1-氧化物和苯并异噻唑-3-酮的重要杂环支架。这种底物依赖性化学选择性策略使得N- (2-巯基苯基) -N'-取代脲通过N-S键偶联/氧化级联选择性地产生苯并噻二嗪-3-酮1-氧化物；然而，2-巯基苯甲酰胺的转化仅通过 N-S 键偶联发生，以得到苯并异噻唑-3-酮，产率中等至良好。该策略具有条件温和、化学选择性好、官能团相容性好的特点，在有机化学和药物化学中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01775

文献信息

• Chemodivergent Synthesis of Benzothiadiazin-3-one 1-Oxides and Benzisothiazol-3-ones via Visible Light-Promoted Intramolecular N–S Bond Formation
  作者：Huimin Li、Zhiqiang Xiong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01775

  日期：2023.12.15

  We reported a versatile protocol to chemodivergently construct significant heterocyclic scaffolds of benzothiadiazin-3-one 1-oxides and benzisothiazol-3-ones by visible light-promoted photocatalysis. This substrate-dependent chemoselective strategy enables N-(2-mercaptophenyl)-N’-substituted ureas through the N–S bond coupling/oxidation cascade to selectively produce benzothiadiazin-3-one 1-oxides;

  我们报道了一种通用方案，通过可见光促进的光催化化学发散地构建苯并噻二嗪-3-酮1-氧化物和苯并异噻唑-3-酮的重要杂环支架。这种底物依赖性化学选择性策略使得N- (2-巯基苯基) -N'-取代脲通过N-S键偶联/氧化级联选择性地产生苯并噻二嗪-3-酮1-氧化物；然而，2-巯基苯甲酰胺的转化仅通过 N-S 键偶联发生，以得到苯并异噻唑-3-酮，产率中等至良好。该策略具有条件温和、化学选择性好、官能团相容性好的特点，在有机化学和药物化学中具有潜在的应用前景。