4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose | 1034402-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-β-D-glucopyranoside；[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1034402-63-5
• 化学式: C₄₁H₃₈O₁₀
• 分子量: 690.747
• InChiKey: IEEPPKGADOZLQG-CQZAKLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-iodobenzoic acid 、 4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-diiodo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545

文献信息

• Roxbin B is Cuspinin: Structural Revision and Total Synthesis
  作者：Sayuri Yamaguchi、Tsukasa Hirokane、Takashi Yoshida、Takashi Tanaka、Tsutomu Hatano、Hideyuki Ito、Gen-ichiro Nonaka、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo400562k

  日期：2013.6.7

  Prompted by the outcome that the synthesized roxbin B was not identical to the natural roxbin B, the structural determination process and spectral data were re-examined, with the finding that roxbin B was very likely to be 1-O-galloyl-2,3-(R);4,6-(S)-bis-O-hexahydroxydiphenoyl-β-d-glucose (cuspinin). Because the (R)-axial chirality is rare in natural products when the hexahydroxydiphenoyl group bridges

  由于合成的roxbin B与天然roxbin B不相同的结果提示，重新检查了结构测定过程和光谱数据，发现roxbin B很可能是1- O -galloyl-2,3 -（R）； 4，6-（S）-双-O-六羟基二苯甲酰基-β - d-葡萄糖（cuspinin）。由于当六羟基二苯甲酰基桥接2和3个氧时，（R）轴向手性在天然产物中很少见，因此通过总合成证实了cuspinin的拟议结构，从而得出了roxbin B与cuspinin相同的结论。 。
• Total Synthesis of Sanguiin H-5
  作者：Xianbin Su、David S. Surry、Richard J. Spandl、David R. Spring

  DOI：10.1021/ol8009545

  日期：2008.6.1

  Using an atropdiastereoselective oxidative biaryl coupling as the key step, the total synthesis of the ellagitannin natural product sanguiin H-5 is reported. Both organomagnesium and organozinc based metalation methodologies were used to efficiently construct the strained medium-ring core of the natural product.

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。