Zinc Photocages with Improved Photophysical Properties and Cell Permeability Imparted by Ternary Complex Formation
作者:Prem N. Basa、Chelsea A. Barr、Kady M. Oakley、Xiaomeng Liang、Shawn C. Burdette
DOI:10.1021/jacs.9b05504
日期:2019.7.31
pathways. We describe the new photocage, bis[(2-pyridyl)methyl]amino}(9-oxo-2-xanthenyl)acetic acid (XDPAdeCage, 1), which utilizes a 2-xanthone acetic acid group to mediate a photodecarboxylation reaction. XDPAdeCage photolyzes with quantum yield of 27%, and binds Zn2+ with 4.6 pM affinity, which decreases by over 4 orders of magnitude after photolysis. For comparison to our previous approach to Zn2+ release
光笼络合物可以控制金属离子的可用性,以询问细胞信号通路。我们描述了新的光笼,双[(2-吡啶基)甲基]氨基}(9-氧代-2-氧杂蒽基)乙酸(XDPAdeCage,1),它利用2-氧杂蒽酮乙酸基团来介导光脱羧反应。XDPAdeCage 以 27% 的量子产率光解,并以 4.6 pM 的亲和力结合 Zn2+,在光解后降低超过 4 个数量级。为了与我们之前通过光脱羧释放 Zn2+ 的方法进行比较,还制备了使用间硝基苄基发色团的类似光笼双[(2-吡啶基)甲基]氨基}(间硝基苯基)乙酸(DPAdeCage,2)并表征。2-氧杂蒽酮醋酸发色团的优点包括激发红移和在优选的解笼锁波长下具有更高的消光系数。[Zn(XDPAdeCage)]+ 与阴离子配体吡啶硫酮的中性三元复合物具有膜渗透性,这避免了利用侵入性技术引入细胞内 Zn2+ 波动的需要。使用荧光成像,我们已经证实了 Zn2+ 跨膜转运;此外,RT-PCR