5-溴-1-(4-苯基哌嗪-1-基)戊-1-酮 | 923025-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-溴-1-(4-苯基哌嗪-1-基)戊-1-酮
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-Bromo-1-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 923025-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O
• 分子量: 325.249
• InChiKey: NWRCLNRUSARHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-(4-苯基哌嗪-1-基)戊-1-酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含配体的μ阿片样物质/ D2多巴胺受体药效团：合成与药理评价

  摘要：

  本文报道了13种新颖的化合物的合成和药理学评估，这些化合物被设计为间阿片受体（MOR）和多巴胺D2受体（D2DAR）的潜在异二价配体。该化合物由苯胺哌啶和N-芳基哌嗪部分组成，并通过可变长度的亚甲基连接基连接。这两个部分分别代表MOR和D2DAR药效基团。合成过程包括四个步骤，使最终产品的总收率达到28-42％。该方法具有相当大的合成潜力，可以访问各种相关结构。药理学测试涉及使用[3H] spiperon作为标准放射性配体对D2DAR进行体外竞争测定，以及对MOR进行体内抗伤害感受性测试。测得的多巴胺亲和力中等至低，而抗伤害感受活性则完全不存在。

  DOI：

  10.2298/jsc190912118j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 、 1-phenylpiperazine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-溴-1-(4-苯基哌嗪-1-基)戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含配体的μ阿片样物质/ D2多巴胺受体药效团：合成与药理评价

  摘要：

  本文报道了13种新颖的化合物的合成和药理学评估，这些化合物被设计为间阿片受体（MOR）和多巴胺D2受体（D2DAR）的潜在异二价配体。该化合物由苯胺哌啶和N-芳基哌嗪部分组成，并通过可变长度的亚甲基连接基连接。这两个部分分别代表MOR和D2DAR药效基团。合成过程包括四个步骤，使最终产品的总收率达到28-42％。该方法具有相当大的合成潜力，可以访问各种相关结构。药理学测试涉及使用[3H] spiperon作为标准放射性配体对D2DAR进行体外竞争测定，以及对MOR进行体内抗伤害感受性测试。测得的多巴胺亲和力中等至低，而抗伤害感受活性则完全不存在。

  DOI：

  10.2298/jsc190912118j

文献信息

• Lead discovery and optimization of T-type calcium channel blockers
  作者：Jung Hwan Park、Jin Kyu Choi、Eunjung Lee、Jae Kyun Lee、Hyewhon Rhim、Seon Hee Seo、Yoonjee Kim、Munikumar Reddy Doddareddy、Ae Nim Pae、Jahyo Kang

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.11.004

  日期：2007.2.1

  dA series of compounds were designed as T-type calcium channel blocker containing 6 or 5 pharmacophore features from structure-based virtual screening. To optimize the suggested structure, over 130 derivatives were synthesized and their inhibitory activities on T-type calcium channel were assayed using in vitro screening system with alpha 1(G) and alpha 1(H) clones. For the compounds with higher activities in FDSS assay system, the efficacy was measured by patch-clamp method. Among the library with 5 features, alkaneamide derivatives (7b, 9j, 11b, 11g, 11h) with 4-arylsubstituted piperazine showed better IC50 values than Mibefradil. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.