3,6-bis(acetylamino)-N-(3,4,5-tris((2S)-2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-propoxy)-phenyl)-phthalimide | 878375-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(acetylamino)-N-(3,4,5-tris((2S)-2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-propoxy)-phenyl)-phthalimide
• 英文别名: N-[7-acetamido-1,3-dioxo-2-[3,4,5-tris[(2S)-2-[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]propoxy]phenyl]isoindol-4-yl]acetamide
• CAS: 878375-75-8
• 化学式: C₅₄H₈₇N₃O₂₂
• 分子量: 1130.29
• InChiKey: ODVIJTUJUSBLQI-BJKOEGOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(acetylamino)-N-(3,4,5-tris((2S)-2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-propoxy)-phenyl)-phthalimide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到3,6-diamino-N-{3,4,5-tris[(2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-propoxy]-phenyl}-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  水中的手性聚（脲基邻苯二甲酰亚胺）折叠剂。

  摘要：

  合成了具有亲水性侧链的聚（脲基邻苯二甲酰亚胺），以确保其在水性介质中的溶解度，并且已经通过UV / Vis和圆二色谱（CD）光谱进行了表征。水中依赖于温度和浓度的CD测量值显示出几乎不受温度和浓度影响的棉花效应，这表明分子内组织很强。THF中的类似研究表明，二级结构的动态性质是折叠剂的特征。此外，在水中双向作用的棉花效应与在THF中相反，这暗示着溶剂依赖性偏爱一种螺旋惯性。混合实验证明了水在确定螺旋结构的惯用性方面的优势。

  DOI：

  10.1002/chem.200600476
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris[(2S)-2-(2-{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)propoxy]benzoyl azide 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,6-bis(acetylamino)-N-(3,4,5-tris((2S)-2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-ethoxy)-propoxy)-phenyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  水中的手性聚（脲基邻苯二甲酰亚胺）折叠剂。

  摘要：

  合成了具有亲水性侧链的聚（脲基邻苯二甲酰亚胺），以确保其在水性介质中的溶解度，并且已经通过UV / Vis和圆二色谱（CD）光谱进行了表征。水中依赖于温度和浓度的CD测量值显示出几乎不受温度和浓度影响的棉花效应，这表明分子内组织很强。THF中的类似研究表明，二级结构的动态性质是折叠剂的特征。此外，在水中双向作用的棉花效应与在THF中相反，这暗示着溶剂依赖性偏爱一种螺旋惯性。混合实验证明了水在确定螺旋结构的惯用性方面的优势。

  DOI：

  10.1002/chem.200600476

文献信息

• Synthesis of 3,6-Diaminophthalimides for Ureidophthalimide-Based Foldamers
  作者：Renatus W. Sinkeldam、Michel H. C. J. van Houtem、Guy Koeckelberghs、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ol0524757

  日期：2006.2.1

  Herein, we report an improved methodology for the synthesis of a variety of 3,6-diaminophthalimides in high yields. This enables decoration of the periphery of foldamers; with a wide range of functionalities.