2-(4-Chlorophenyl)-4-prop-2-enoxyquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-4-prop-2-enoxyquinazoline
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: RLKQUEJYGJIYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-4-prop-2-enoxyquinazoline 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到3-chloro-6-methyl-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的迁移性C–H烯丙基化/氢化胺化级联反应，合成了芸苔卡因类似物

  摘要：

  作为有机合成中的特殊主题钌的一部分出版 抽象的 据报道，空前的烯丙基从喹唑啉部分的远端位置通过钌（II）穿梭迁移。此本级联反应通过一个η的形成开始3 -钌-烯丙基配合物，接着为C-H烯丙基化的邻位的2 -芳基部分的位置。最后，通过喹唑啉的互变异构形成的喹唑啉酮-NH基团进行氨化反应，提供了环化产物。这种极其快速的级联反应可在10分钟内完成，从而只需一次操作即可提供芸香根碱类似物。 据报道，空前的烯丙基从喹唑啉部分的远端位置通过钌（II）穿梭迁移。此本级联反应通过一个η的形成开始3 -钌-烯丙基配合物，接着为C-H烯丙基化的邻位的2 -芳基部分的位置。最后，通过喹唑啉的互变异构形成的喹唑啉酮-NH基团进行氨化反应，提供了环化产物。这种极其快速的级联反应可在10分钟内完成，从而只需一次操作即可提供芸香根碱类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611525