5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 | 149142-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 149142-67-6
• 化学式: C₇H₃BrN₂O₂
• 分子量: 227.017
• InChiKey: RAIHKZDTYPKUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 、 4,4,4-三氟-2-丁炔乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过无金属级联迈克尔加成/分子内重排环化过程高效合成全氟烷基化喹啉

  摘要：

  通过全氟烷基-2-壬酸酯的迈克尔加成与靛红，然后在Na 2 CO 3存在下通过分子内重排环化与醇反应，可以有效地合成2-全氟烷基化的喹啉。在温和无金属的反应条件下，合成了范围广泛的喹啉并提出了机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131518

文献信息

• 1,3-Dihydro-2H-Indole-2-One Compound and Pyrrolidine-2-One Compound Fused With Aromatic Heterocycle
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20080318923A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  旨在提供一种对与精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况具有疗效的药物。更具体地说，旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过深入研究，发现了一种新颖的1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮化合物和与杂芳环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性，表现出有利的血脑屏障穿透和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• Facile synthesis of fluoroalkylated quinolones using fluoroalk-2-ynoates as fluorinated building blocks
  作者：Jun Wu、Hui Zhang、Xiao Ding、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Liping Song、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.02.002

  日期：2019.4

  In the presence of Na2CO3, a variety of fluoroalkylated quinolones were efficiently synthesized from isatins and fluoroalk-2-ynoates in good to excellent yields at room temperature. The reaction can proceed via two different ways with Michael adduct or isatoic anhydride as the key intermediate.

  在Na 2 CO 3的存在下，在室温下以良好或优异的收率从靛红和氟代烷基-2-壬酸酯有效地合成了多种氟代烷基化喹诺酮。该反应可以通过两种不同的方式进行，以迈克尔加合物或等规酸酐为关键中间体。
• 一种具抗肿瘤活性的不对称双7-N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632407A

  公开（公告）日：2017-05-10

  一种具抗肿瘤活性的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物的合成方法，该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物和水合肼为原料，在乙醇作为溶剂下反应，合成了一类未见报道的不对称双7‑N杂靛红席夫碱类化合物，属新结构化合物，该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。
• 1,3-dihydro-2H-indole-2-one compound and pyrrolidine-2-one compound fused with aromatic heterocycle
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08030499B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  It is intended to provide a drug which is efficacious against pathological conditions relating to arginine-vasopressin V1b receptor. More particularly speaking, it is intended to provide a drug which has a therapeutic or preventive effect on depression, anxiety, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's chorea, eating disorders, hypertension, digestive diseases, drug addiction, epilepsy, brain infarction, brain ischemia, brain edema, head injury, inflammation, immune diseases, alopecia and so on. As the results of intensive studies, a novel 1,3-dihydro-2H-indol-2-one compound and a pyrrolidin-2-one compound fused with a heteroaromatic ring, which are highly selective antagonists of arginine-vasopressin V1b receptor, have high metabolic stabilities and show favorable brain penetration and high plasma concentrations, are found, thereby achieving the above objective.

  本发明旨在提供一种对精氨酸加压素V1b受体相关的病理状况有效的药物。更具体地说，本发明旨在提供一种对抑郁症、焦虑症、阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、饮食失调、高血压、消化系统疾病、药物成瘾、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑水肿、头部损伤、炎症、免疫性疾病、脱发等具有治疗或预防作用的药物。经过密集研究，发现了一种新型的1,3-二氢吲哚-2-酮化合物和一种与杂环芳香环融合的吡咯烷-2-酮化合物，它们是高度选择性的精氨酸加压素V1b受体拮抗剂，具有高代谢稳定性、良好的脑穿透性和高血浆浓度，从而实现了上述目标。
• US8030499B2
  申请人：——

  公开号：US8030499B2

  公开（公告）日：2011-10-04