5-溴-2,3-二甲基-1-苯并噻吩 | 14207-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴-2,3-二甲基-1-苯并噻吩
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dimethylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-bromo-2,3-dimethyl-benzo[b]thiophene；5-Brom-2,3-dimethyl-benzothiophen；5-Brom-2,3-dimethylbenzothiophen；5-Bromo-2,3-dimethyl-1-benzothiophene
• CAS: 14207-16-0
• 化学式: C₁₀H₉BrS
• 分子量: 241.151
• InChiKey: JURDOBDEMXJNMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5 °C
• 沸点：
  324.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲基-1-苯并噻吩 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-ΔAla[β-(2,3-dimethylbenzo[b]thienyl-5-sulfanyl)]-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有苯并[b]噻吩部分的新型氨基酸和脱氢氨基酸的合成

  摘要：

  通过迈克尔加成或顺序迈克尔加成和钯催化的 C-C 或 CN 交叉偶联制备了几种含有苯并 [b] 噻吩部分的新型氨基酸和脱氢氨基酸。迈克尔加成的底物是 N,N-双(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Boc2-ΔAla-OMe] 和 N-(4-甲苯磺酰基)-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Tos-ΔAla( N-Boc)-OMe]，亲核试剂是芳香族硫醇和 3-碘苄胺。将巯基苯并[b]噻吩直接添加到 Tos-ΔAla(N-Boc)-OMe 中，立体选择性地以良好的产率得到相应脱氢半胱氨酸的 E-异构体。当苯硫酚和 3-碘苄胺用作亲核试剂时，附加官能团（卤素或胺）的存在允许随后钯催化的与官能化苯并[b]噻吩（硼酸、卤素或胺）的交叉偶联反应。使用这种策略，以良好的收率获得了几种外消旋氨基酸和脱氢氨基酸衍生物，它们通过芳族间隔基连接到苯并 [b] 噻吩部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390212

文献信息

• Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of α-7 nicotonic acetylcholine receptors
  申请人：AXOVANT SCIENCES GMBH

  公开号：US10183938B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂的新型宝石取代喹吖啶酰胺化合物及其药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物的方法。特别是，将化合物或组合物施用给有需要的患者的方法，例如，有认知缺陷和/或希望提高认知功能的患者，这些患者可从中获益。
• (<i>R</i>)-3‘-(3-Methylbenzo[<i>b</i>]thiophen-5-yl)spiro[1-azabicyclo[2,2,2]octane-3,5‘-oxazolidin]-2‘-one, a Novel and Potent α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor Partial Agonist Displays Cognitive Enhancing Properties
  作者：Ryo Tatsumi、Masakazu Fujio、Shin-ichi Takanashi、Atsushi Numata、Jiro Katayama、Hiroyuki Satoh、Yasuyuki Shiigi、Jun-ichi Maeda、Makoto Kuriyama、Takashi Horikawa、Takahiro Murozono、Kenji Hashimoto、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1021/jm060249c

  日期：2006.7.1

  Recent studies have suggested that the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptors play important roles in learning and memory. Herein, we describe our research of the structure-activity relationships (SAR) in a series of (S)-spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,5'-oxazolidin]-2'-ones bearing various bicyclic moieties to discover novel alpha 7 receptor agonists. Through a number of SAR studies on the series, we have found out that inhibition of CYP 2D6 isozyme, which was a primary obstacle for the previously identified compound, was avoidable by the introduction of bicyclic moieties. Chemical optimization of the series led to the identification of a novel and potent alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor partial agonist 23. This compound not only possessed high binding affinity (K-i) 3 nmol/L) toward the alpha 7 receptor but also showed agonistic activity even at a concentration of 0.1 mu mol/L. In addition, compound 23 improved cognition in several rat models, which might suggest the potential of the alpha 7 receptor partial agonist for the treatment of neurological disorders including cognitive dysfunction.
• PHOTOCHROMIC HETEROCYCLOCHROMENES
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：EP0713489B1

  公开（公告）日：2000-11-02
• [EN] PHOTOCHROMIC HETEROCYCLOCHROMENES<br/>[FR] HETEROCYCLOCHROMENES PHOTOCHROMIQUES
  申请人：PILKINGTON PLC

  公开号：WO1995005382A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) A heterobenzopyran compound of general formula (I), wherein R1 represents a five-membered heterocyclic group containing one or more hetero atoms and fused either to the f-face or the g-face of the benzo moiety of the benzopyran skeleton, the said heterocyclic group being fused in such a manner that the hetero atom in the heterocyclic group is linked directly to a carbon atom on the said benzo moiety, and, optionally, the said heterocyclic group has fused thereto a further carbocyclic or heterocyclic group or is substituted with a group of formula R4 as defined below; each of R2 and R3, which may be the same or different, independently represents a carbocyclic or heterocyclic group, or R2 and R3 taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbocyclic or heterocyclic ring system; and R4 represents a hydrogen atom or a substituent selected from alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, heteroaryl, halogen, substituted or unsubstituted amino, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluoromethyl or nitro. The heterobenzopyran compounds of the invention are useful as photochromic transparencies for cars and aircrafts.(FR) Composé d'hétérobenzopyrane répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente un groupe hétérocyclique à cinq éléments contenant au moins un hétéroatome et fusionné à la face f ou à la face g de la fraction benzo du squelette de benzopyrane, ledit groupe hétérocyclique étant fusionné de telle manière que l'hétéroatome dans le groupe hétérocyclique est directement lié à un atome de carbone sur ladite fraction benzo, et un groupe carbocyclique ou hétérocyclique supplémentaire étant éventuellement fusionné audit groupe hétérocyclique, ou ce dernier étant substitué par un groupe de la formule R4 telle que définie ci-dessous; R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun indépendamment un groupe carbocyclique ou hétérocyclique, ou forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont rattachés, un système de noyau carbocyclique ou hétérocyclique; et R4 représente un atome d'hydrogène ou un substituant choisi entre alkyle, alcoxy, hétéroaryle, halogène, azo, imino, amide, ester, cyano, trifluorométhyle, nitro ou amino substitué ou non substitué. Les composés d'hétérobenzopyrane de l'invention sont aptes à être utilisés comme vitrages photochromiques pour des voitures ou des avions.
• Synthesis of Novel Amino Acids and Dehydroamino Acids Containing the Benzo[b]thiophene Moiety
  作者：Ana S. Abreu、Natália O. Silva、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/ejoc.200390212

  日期：2003.4

  Several novel amino acids and dehydroamino acids containing the benzo[b]thiophene moiety were prepared by Michael addition or sequential Michael addition and palladium-catalyzed C−C or C−N cross couplings. The substrates for Michael addition were the methyl esters of N,N-bis(tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine [Boc2−ΔAla−OMe] and N-(4-toluenesulfonyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)dehydroalanine [Tos−ΔAla(N-Boc)−OMe]

  通过迈克尔加成或顺序迈克尔加成和钯催化的 C-C 或 CN 交叉偶联制备了几种含有苯并 [b] 噻吩部分的新型氨基酸和脱氢氨基酸。迈克尔加成的底物是 N,N-双(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Boc2-ΔAla-OMe] 和 N-(4-甲苯磺酰基)-N-(叔丁氧羰基)脱氢丙氨酸 [Tos-ΔAla( N-Boc)-OMe]，亲核试剂是芳香族硫醇和 3-碘苄胺。将巯基苯并[b]噻吩直接添加到 Tos-ΔAla(N-Boc)-OMe 中，立体选择性地以良好的产率得到相应脱氢半胱氨酸的 E-异构体。当苯硫酚和 3-碘苄胺用作亲核试剂时，附加官能团（卤素或胺）的存在允许随后钯催化的与官能化苯并[b]噻吩（硼酸、卤素或胺）的交叉偶联反应。使用这种策略，以良好的收率获得了几种外消旋氨基酸和脱氢氨基酸衍生物，它们通过芳族间隔基连接到苯并 [b] 噻吩部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &