14-Hydroxy-5β,14β-pregnan-3,20-dion | 80373-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-Hydroxy-5β,14β-pregnan-3,20-dion
• 英文别名: 14-hydroxy-5β,14β-pregnane-3,20-dione；14β-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione；14b-Hydro5beta-dihydroprogesterone；(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-acetyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 80373-61-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SSHZGKZSPWBEMO-LEBIRVMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-Hydroxy-5β,14β-pregnan-3,20-dion 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以53%的产率得到2-Methylen-butan-4-olid-4-spiro-3'ξ-14'-hydroxy-23'-methylen-5'β,14'β-cholan-24',20'ξ-lacton
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 587 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-pregnan-20-on 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.53h， 生成 14-Hydroxy-5β,14β-pregnan-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 587 - 598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TEMPLETON, JOHN F.;LING, YANGZHI;JIN, JICHUN;BOEHMER, MARK A.;ZEGLAM, TAL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 823-829
  作者：TEMPLETON, JOHN F.、LING, YANGZHI、JIN, JICHUN、BOEHMER, MARK A.、ZEGLAM, TAL+

  DOI：——

  日期：——
• Cardiac glycoside-like structure and function of 5.beta.,14.beta.-pregnanes
  作者：J. F. Templeton、V. P. Sashi Kumar、D. Bose、Frank S. LaBella

  DOI：10.1021/jm00128a047

  日期：1989.8

  5 beta-Reduction and 14 beta-substitution convert the planar progesterone molecule to the cardiac glycoside configuration--A and D rings of the steroid moiety are bent toward the alpha-face relative to the B and C rings. Potency of the 5 beta,14 beta-derivative in a [3H]ouabain binding assay or its ability to inhibit the sodium pump in red blood cells is enhanced by 3 beta-hydroxylation, 20 beta-hydroxylation, and 3 beta-glycosidation. Synthesis of 14,20 beta-dihydroxy-3 beta-(beta-D-glucopyranosyloxy)- 5 beta,14 beta-pregnane from digitoxin is described. The glucoside is 1/20 as potent as ouabain and elicits prominent, sustained, positive inotropy in isolated cardiac muscle.
• Lindig, Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 587 - 598
  作者：Lindig, Claus

  DOI：——

  日期：——