1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 181492-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (R)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；(R)-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；(1R)-1-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 181492-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: LHVNPTMRAQQPID-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-1-benzyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射辅助手性助剂介导的钯-羰基亚胺钯的不对称还原

  摘要：

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.181

文献信息

• Discovery of tetrahydro-β-carboline- and indole-based derivatives as promising phosphodiesterase-4 inhibitors: Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies
  作者：Khaled M. Darwish、Ahmad Abdelwaly、Asmaa M. Atta、Mohamed A. Helal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131491

  日期：2022.1

  pocket (Q) includes the invariant purine-selective Gln443 which is critical for cAMP. Below this Gln443 lies Phe446 which acts as a hydrophobic P-clamp stabilizing the ligand aromatic ring system. Molecular docking investigation showed preferential anchoring of the active compounds within the PDE4 active site through interactions between the indole nitrogens and the dimethoxy phenyl groups with key residues

  磷酸二酯酶-4 (PDE4) 负责选择性降解 cAMP 的 3ʹ-环状磷酸键。合成了 23 种不同的 1,2,3,4-叔氢-β-咔啉-和吲哚基类似物的集合，并评估了它们对人 PDE4 的抑制活性。这些化合物使用简单的方法制备，并使用1 H-和13 C NMR、IR、质谱以及元素分析进行​​表征。15 种制备的化合物表现出显着的抑制活性，IC 50低微摩尔至高纳摩尔范围内的值。与相关酶家族成员 PDE5 相比，活性最强的化合物对 PDE4 也表现出良好的选择性，对后一种酶的抑制作用微乎其微或无效。基于吲哚的化合物21b和21c显示出最显着的 PDE4 抑制作用，IC 50值分别为 754 和 664 nM。PDE4B 活性位点包括疏水和溶剂填充的口袋。疏水袋 (Q) 包括不变的嘌呤选择性 Gln443，这对 cAMP 至关重要。在此 Gln443 下方是 Phe446，它充当稳定配体芳环系统的疏水性
• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Reactions via Sulfenyliminium Ions
  作者：Martin J. Wanner、Richard N. S. van der Haas、Kimberly R. de Cuba、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/anie.200701808

  日期：2007.10.1
• Bioreduction of β-carboline imines to amines employing Saccharomyces bayanus
  作者：Marlene Espinoza-Moraga、Tania Petta、Marco Vasquez-Vasquez、V. Felipe Laurie、Luis A.B. Moraes、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.036

  日期：2010.8

  beta-Carboline imine reductions mediated by Saccharomyces bayanus have been described achieving moderate to good enantiomeric excesses of the amine products. The enantiomeric excesses of the bioreduction showed a dependence on the imine substituents. Compounds presenting C-1-C-11 aliphatic substituent groups afforded amines with an (S)-configuration, whereas C-15 and higher aliphatic, and aromatic substituted B-carboline imines achieved inversion of the configuration in the final (R)-2 amine products. Based on this data, a model for the Saccharomyces reduction is proposed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium asymmetric reduction of β-carboline imines mediated by chiral auxiliaries assisted by microwave irradiation
  作者：Marlene Espinoza-Moraga、Ana Gloria Caceres、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.181

  日期：2009.12

  An alternative synthetic approach for the introduction of chirality in β-carboline moiety through in situ reduction of N-acyliminium ion intermediates generated from imine 2 and chloroformate of 8-phenylmenthyl as chiral auxiliary was achieved. The method applied microwave-assisted irradiation and used PdCl2/Et3SiH protocol as a mild reducing agent, which decreased reaction times to minutes when compared

  通过原位还原由亚胺2和8-苯基薄荷基的氯甲酸酯作为手性助剂生成的N-酰基亚胺离子中间体，实现了另一种在β-咔啉部分中引入手性的合成方法。该方法采用微波辅助辐射，并使用PdCl 2 / Et 3 SiH协议作为温和的还原剂，与常规的热反应相比，该方法将反应时间缩短至数分钟。还原产生的R-胺的非对映选择性（4-12：1），与从Noyori不对称氢化催化剂获得的产物相比，在手性辅助去除和光谱数据后将其分配。