6-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole | 1188026-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1188026-75-6
• 化学式: C₈H₃F₄NS
• 分子量: 221.178
• InChiKey: IATQMBMVLYCWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-(4-fluoro-2-iodophenyl)acetimidoyl Chloride 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到6-fluoro-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• One‐Pot Assembly of 2‐Trifluoromethyl Benzothiazole and Benzoselenazole via Copper‐Mediated Three‐Component Cascade Reaction
  作者：Yangjie Huang、Chenhui You、Biqiong Hong、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/asia.202400331

  日期：——

  A domino one–pot synthesis of 2-(trifluoromethyl) benzothiazole via copper–mediated three–component cascade reaction starting from the easily accessible starting materials such as o-iodoanilines, methyl trifluoropyruvate, and elemental sulfur is reported. The present strategy displayed a comprehensive substrate scope and good functional group tolerance and enabled access to a variety of substituted

  据报道，从邻碘苯胺、三氟丙酮酸甲酯和元素硫等容易获得的起始原料开始，通过铜介导的三组分级联反应，多米诺一锅合成2-(三氟甲基)苯并噻唑。本策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并且能够获得多种取代的2-(三氟甲基)苯并噻唑。还利用该反应方法合成了 2-(三氟甲基)苯并硒唑。
• A General and Straightforward Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylbenzothiazoles
  作者：Jiangtao Zhu、Zixian Chen、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1021/ol1006899

  日期：2010.5.21

  An efficient one-pot method for the synthesis of 2-trifluoromethylbenzothiazoles by the treatment of trifluoromethylimidoyl chlorides with sodium hydrosulfide hydrate using PdCl(2) as the sole catalyst in DMSO is described. The reaction proceeds via thiolation/C H bond functionalization/C S bond formation in moderate to high yields with good functional group tolerance.
• Switching reaction pathways of trifluoromethylated thiobenzanilides by choice of different oxidative systems
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Zixian Chen、Yongming Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.02.010

  日期：2011.5

  Trifluoromethylated thiobenzanilides are efficiently converted to 2-trifluoromethylbenzothiazoles via intramolecular oxidative cyclization under CAN/NaHCO(3) oxidation, while the dimerized products with "-S-S-" bond linkage are obtained when PIDA is used as an oxidant. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Thiolation Annulations of 1,4-Dihalides with Sulfides Leading to 2-Trifluoromethyl Benzothiophenes and Benzothiazoles
  作者：Chun-Lin Li、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Ping Zhong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo101675f

  日期：2010.10.15

  thiolation reaction of 1,4-dihalides with sulfides has been developed for selectively synthesizing 2-trifluoromethyl benzothiophenes and benzothiazoles. In the presence of CuI, a variety of 2-halo-1-(2-haloaryl)-3,3,3-trifluoropropylenes smoothly underwent the thiolation annulation with Na2S to afford 2-trifluoromethyl benzothiophenes in moderate to good yields. Moreover, the conditions are compatible with

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。