4-(5-bromo-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1443156-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(5-bromo-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(5-Bromo-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1443156-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₂BrNO₃
• 分子量: 380.282
• InChiKey: JVBGDKLLDONQPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-bromo-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 1-{-4-[5-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-2-yl]-piperidin-1-yl}-2-methyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS DESDITS COMPOSÉS ET COMPOSITIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、Lp、LQ、X、A和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。

  公开号：

  WO2013083775A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-bromo-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物， 其中R 1 ，LP，LQ，X，A和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。

  公开号：

  US20130150401A1

文献信息

• Compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08853239B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein R1, LP, LQ, X, A, and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，LP，LQ，X，A和n如本申请所定义，该化合物具有有价值的药理学性质，特别是结合到GPR119受体并调节其活性。
• Photocatalytic decarboxylative alkylation of electron-rich heteroarenes with alkyl N-hydroxyphthalimide esters
  作者：Han-Wei Hu、Cairong Zhang、Yu-Ming Yang、Hai-Qiang Deng、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153966

  日期：2022.8

  We report a direct CH alkylation of heteroarenes via photocatalytic decarboxylative couplings. A series of primary, secondary, tertiary alkyl carboxylic acids and drug-derived N-hydroxyphthalimide esters are selectively coupled with various electron-rich heteroarenes, including furans, benzofurans and thiophenes. With advantages of mild reaction conditions, broad scopes of substrates and easy handling

  我们报告了通过光催化脱羧偶联对杂芳烃进行直接 C H 烷基化。一系列伯、仲、叔烷基羧酸和药物衍生的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与各种富电子杂芳烃选择性偶联，包括呋喃、苯并呋喃和噻吩。这种转化具有反应条件温和、底物范围广、易于操作等优点，是一种有价值的有机合成方法。
• EP2787996B1
  申请人：——

  公开号：EP2787996B1

  公开（公告）日：2016-03-16
• US8853239B2
  申请人：——

  公开号：US8853239B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• NEW COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20130150401A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein R 1 , L P , L Q , X, A, and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及公式I的化合物， 其中R 1 ，LP，LQ，X，A和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。