5-acetyl-1,3-diphenyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1320359-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1,3-diphenyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-acetyl-1,3-diphenyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 5-acetyl-1,3-diphenyl-1,3-diazinane-5-carboxylate；ethyl 5-acetyl-1,3-diphenyl-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 1320359-76-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: BKAQAPUAOFIYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到5-acetyl-1,3-diphenyl-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的[2+2+1+1]环加成反应：接近六氢嘧啶

  摘要：

  开发了乙酸催化的 1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的 [2+2+1+1] 环加成反应。该方案提供了在温和条件下 2 小时内以 35-99% 的产率获得六氢嘧啶 (HHP)（25 个示例）的方法。通过克级合成证明了该方法的潜在应用。进行了初步的机制研究以阐明可能的机制。这项工作代表了 1,3,5-三嗪烷与活性亚甲基化合物之间的 [2+2+1+1] 环加成反应的未知例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300490

文献信息

• FeCl3 catalysed two consecutive aminomethylation at the α-position of the β-dicarbonyl compounds: an easy access to hexahydropyrimidines and its spiro analogues
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.144

  日期：2011.8

  Multicomponent synthesis of 1,3-diaryl-hexahydropyrimidines by a one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and formaldehyde catalysed by FeCl3 in dichloromethane at room temperature (25–30 °C) has been reported. Double amino methylation occurs at the α-position of the 1,3-dicabonyl compounds/β-keto esters. The same methodology leads to spiro compounds with indane-1,3-dione. In this reaction

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。
• Dy/chitosan: a highly efficient and recyclable heterogeneous nano catalyst for the synthesis of hexahydropyrimidines in aqueous media
  作者：Nayeem Ahmed、Saima Tarannum、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c5ra08160b

  日期：——

  Dy(iii)/chitosan as a recyclable and heterogeneous catalyst is used for the sustainable preparation of hexahydropyrimidine derivatives in aqueous media.

  Dy（iii）/壳聚糖作为可回收和杂化催化剂，用于在水性介质中可持续制备六氢嘧啶衍生物。
• [2+2+1+1] Cycloaddition Reaction of 1,3,5‐Triazinanes with Methylene Compounds: Approach to Hexahydropyrimidines
  作者：Yuting Tian、Ziyang Chen、Kexin Su、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.202300490

  日期：2023.11.21

  An acetic acid-catalyzed [2+2+1+1] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with methylene compounds was developed. This protocol provides an access to hexahydropyrimidines (HHPs) (25 examples) in 35–99% yields under mild conditions in 2 hours. The potential application of this method was demonstrated by gram-scale synthesis. Preliminary mechanistic investigation was conducted to elucidate the possible mechanism

  开发了乙酸催化的 1,3,5-三嗪与亚甲基化合物的 [2+2+1+1] 环加成反应。该方案提供了在温和条件下 2 小时内以 35-99% 的产率获得六氢嘧啶 (HHP)（25 个示例）的方法。通过克级合成证明了该方法的潜在应用。进行了初步的机制研究以阐明可能的机制。这项工作代表了 1,3,5-三嗪烷与活性亚甲基化合物之间的 [2+2+1+1] 环加成反应的未知例子。