(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol | 1265177-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-6-en-3-ol
• CAS: 1265177-76-1
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: CPYGRWWPCWIWBA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 C₂₆H₄₂CoN₄O₆ 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 (1S,6S,E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2R,5R)-5-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methyl-7-methyleneundec-4-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]oxirane 在 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯环内酯C的C（18）-C（34）片段的克级合成

  摘要：

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。

  DOI：

  10.1021/ol1030074

文献信息

• Gram Scale Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol1030074

  日期：2011.2.18

  The synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C has been achieved via two routes, culminating in both the shortest (11 steps) and highest yielding (26% overall yield) approaches to this segment. The highly convergent approach will facilitate the synthesis of analogues, including the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F. Synthetic highlights include the selective methylation of a diyne

  安非他命C的C（18）-C（34）片段的合成已通过两条途径完成，最终以最短（11个步骤）和最高收率（26％的总收率）的方式达到了这一段。高度收敛的方法将有助于合成类似物，包括两性霉素F的C（18）-C（29）片段。合成亮点包括二炔的选择性甲基化，以及第二代钴催化剂的高效使用。 Mukaiyama氧化环化形成反式-THF环。