(2S)-N-{4-[3-[4-[3-(1,3-dioxo-benz[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal | 871950-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-{4-[3-[4-[3-(1,3-dioxo-benz[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal
• 英文别名: 2S-N-{4-[3-[4-[3-(1,3-dioxo-benz[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]-oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carbaxaldehyde diethyl thioacetal；2-[3-[4-[3-[4-[(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]propyl]piperazin-1-yl]propyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 871950-01-5
• 化学式: C₃₉H₄₉N₅O₇S₂
• 分子量: 763.979
• InChiKey: BSRNVDYRDICDQM-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-[3-[4-[3-(1,3-dioxo-benz[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal 在 甲醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (2S)-N-{4-[3-[4-[3-(1,3-dioxo-benz[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]oxy-5-methoxy-2-aminobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide conjugates linked through piperazine moiety and process for preparation thereof

  摘要：

  本发明涉及通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物的方法，该混合物可作为潜在的抗肿瘤药剂。

  公开号：

  US06979684B1
• 作为产物：
  描述：

  2-[3'-(piperazin-1-yl)propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione 、 (2S)-N-[4-(3-bromopropoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-N-{4-[3-[4-[3-(1,3-dioxo-benz[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazin-1-yl]propyl]oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] CONJUGUES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE LIES PAR UNE FRACTION PIPERAZINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及一种新型的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物，通过哌嗪基团连接，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物的方法，通过哌嗪基团连接，用作潜在的抗肿瘤药剂。

  公开号：

  WO2006003670A1

文献信息

• Remarkable DNA binding affinity and potential anticancer activity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine–naphthalimide conjugates linked through piperazine side-armed alkane spacers
  作者：Ahmed Kamal、R. Ramu、Venkatesh Tekumalla、G.B. Ramesh Khanna、Madan S. Barkume、Aarti S. Juvekar、Surekha M. Zingde

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.034

  日期：2008.8

  A series of pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide conjugates tethered through a piperazine ring system have been designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity. These new conjugates exhibit very high DNA binding affinity and cytotoxic activity against a number of cell lines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.