3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropanoic acid | 140630-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3(R)-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropanoic Acid；2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 140630-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: CCKOBRGKRZCLBH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 3.08h， 以75%的产率得到苯丙酸,b-羟基-a-亚甲基-,甲基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-（α-羟基）芳基酯的合成，拆分和绝对构型的分配

  摘要：

  （-）（R，R）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇3已用于拆分外消旋3-羟基-2-亚甲基-3-苯基丙酸1a。的左旋对映体转化为抗和顺式3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯，图2a和2b中分别溶液用Pd / H达到2。2a和2b的比旋光与已知构型的异构体的相关性将4a的绝对构型确定为R。这可以通过X射线晶体学独立确认。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80204-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-2-methylene-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-（α-羟基）芳基酯的合成，拆分和绝对构型的分配

  摘要：

  （-）（R，R）-2-氨基-1-（4-硝基苯基）丙烷-1,3-二醇3已用于拆分外消旋3-羟基-2-亚甲基-3-苯基丙酸1a。的左旋对映体转化为抗和顺式3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸乙酯，图2a和2b中分别溶液用Pd / H达到2。2a和2b的比旋光与已知构型的异构体的相关性将4a的绝对构型确定为R。这可以通过X射线晶体学独立确认。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80204-9

文献信息

• Novel processes for the preparation of peripheral opioid antagonist compounds and intermediates thereto
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：US20040254377A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Novel processes for the preparation of peripheral opioid antagonist compounds and intermediates thereto. The compounds prepared by the present processes may be useful, for example, as antagonists to the mu, kappa and delta opioid receptors, and thereby may be useful in the treatment of gastrointestinal motility disorders, and in preventing peripheral opiate induced side effects. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  新型制备外周阿片拮抗剂化合物及其中间体的方法。由本方法制备的化合物可以用作mu, kappa和delta阿片受体的拮抗剂，从而可以用于治疗胃肠动力障碍，并预防外周阿片类药物引起的副作用。本方法可能提供更高的产率、纯度、中间体和最终产物的易制备性和分离性，以及更具工业应用价值的反应条件和可操作性。
• Processes for the preparation of peripheral opioid antagonist compounds and intermediates thereto
  申请人：Adolor Corporation

  公开号：US06794510B2

  公开（公告）日：2004-09-21

  Novel processes for the preparation of peripheral opioid antagonist compounds and intermediates thereto. The compounds prepared by the present processes may be useful, for example, as antagonists to the mu, kappa and delta opioid receptors, and thereby may be useful in the treatment of gastrointestinal motility disorders, and in preventing peripheral opiate induced side effects. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.

  本发明提供了制备外周阿片受体拮抗剂化合物及其中间体的新工艺。通过本发明制备的化合物可能有用，例如作为mu、kappa和delta阿片受体的拮抗剂，从而可能有助于治疗胃肠动力障碍，并预防外周阿片类药物引起的副作用。本工艺可能提供改善的产率、纯度、中间体和最终产品的制备或分离的易用性，以及更具工业实用性的反应条件和可操作性。
• US6794510B2
  申请人：——

  公开号：US6794510B2

  公开（公告）日：2004-09-21
• US7091354B2
  申请人：——

  公开号：US7091354B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• [EN] NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PERIPHERAL OPIOID ANTAGONIST COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THERETO<br/>[FR] NOUVEAUX PROCEDES DE PREPARATION DE COMPOSES ANTAGONISTES OPIOIDES PERIPHERIQUES ET DE LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：ADOLOR CORP

  公开号：WO2004014310A2

  公开（公告）日：2004-02-19

  Novel processes for the preparation of peripheral opioid antagonist compounds and intermediates thereto. The compounds prepared by the present processes may be useful, for example, as antagonists to the mu, kappa and delta opioid receptors, and thereby may be useful in the treatment of gastrointestinal motility disorders, and in preventing peripheral opiate induced side effects. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.