1-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 87418-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 87418-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆Si
• 分子量: 358.467
• InChiKey: WMORMUQSBCNHDC-GWNIPJSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>-uracil 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 1-(3'-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下3'，5'-二甲硅烷基AraU衍生物的选择性5'-去甲硅烷基化

  摘要：

  3'，5'-二-叔丁基二甲基-2,2'-脱水尿苷3在碱性条件下水解得到选择性3'-叔-butyldimethylsilylarabinouridine 5以85％的产率。在相同条件下，3'，5'-二甲硅烷基-阿拉伯尿苷衍生物4和6也选择性地产生5。这些反应表明2'-羟基在脱甲硅烷基化中的分子内参与，并且可以用于快速且高产率地制备3'-硅烷基araU衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02072-1

文献信息

• Selective 5′-desilylation of 3′,5′-disilyi AraU derivatives under basic conditions
  作者：Loïc Le Hir de Fallois、Jean-Luc Décout、Marc Fontecave

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02072-1

  日期：1995.12

  3′,5′-di-tert-butyldimethylsilyl-2,2′-anhydrouridine 3 was hydrolyzed under basic conditions to yield selectively 3′-tert-butyldimethylsilylarabinouridine 5 in 85 % yield. 3′,5′-disilyl-arabinouridine derivatives 4 and 6 also led selectively to 5 under the same conditions. These reactions suggest an intramolecular participation of the 2′-hydroxyl group in the desilylation and can be used to prepare

  3'，5'-二-叔丁基二甲基-2,2'-脱水尿苷3在碱性条件下水解得到选择性3'-叔-butyldimethylsilylarabinouridine 5以85％的产率。在相同条件下，3'，5'-二甲硅烷基-阿拉伯尿苷衍生物4和6也选择性地产生5。这些反应表明2'-羟基在脱甲硅烷基化中的分子内参与，并且可以用于快速且高产率地制备3'-硅烷基araU衍生物。