2-<2-(2-thienyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 59850-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-<2-(2-thienyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-3,1-benzoxazine-4-one；4H-3,1-Benzoxazin-4-one, 2-[2-(2-thienyl)ethenyl]-；2-(2-thiophen-2-ylethenyl)-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 59850-88-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: NCQWSWJXUMRWHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(2-thienyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one 以 苯 为溶剂， 生成 T-butyl 2-[3-(2-thienyl)acrylamido]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Acrylamidobenzoic acid derivatives and their use

  摘要：

  通用公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是除吡啶基外的杂环基，未取代或取代为较低的烷基或较低的烷氧羰基，R.sup.2 是氢、卤素或硝基，R.sup.3 是羧基或其功能衍生物，但当 R.sup.1 是未取代的呋喃基，或呋喃基单取代或多取代为烷基且 R.sup.2 为氢时，则 R.sup.3 是羧基的功能衍生物，并且相应的药用盐是透明质酶抑制剂，可用作抗过敏剂。

  公开号：

  US05006548A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-噻吩)丙烯酸 、 邻氨基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以8%的产率得到2-<2-(2-thienyl)ethenyl>-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物是心血管系统的新型活性物质

  摘要：

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280836

文献信息

• 2-Aryl-substituted 4<i>H</i>-3,1-benzoxazin-4-ones as novel active substances for the cardiovascular system
  作者：Ulrich Rose

  DOI：10.1002/jhet.5570280836

  日期：1991.12

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones of the structural types 3 and 4 are accessible by cyclization reactions. The introduction of the phosphonate group was achieved by way of Wohl-Ziegler bromination and subsequent Michaelis-Arbuzow reaction with a trialkyl phosphite. Pharmacological investigations on isolated left atria, ileum specimens, and Langendorff hearts as well as in vivo circulatory studies on anesthetized

  结构类型3和4的4 H -3,1-苯并恶嗪-4-酮可通过环化反应获得。通过Wohl-Ziegler溴化和随后与亚磷酸三烷基酯的Michaelis-Arbuzow反应来实现膦酸酯基团的引入。对离体的左心房，回肠标本和Langendorff心脏的药理研究以及对麻醉大鼠的体内循环研究显示，膦酸酯4具有钙拮抗作用。而2-（芳基乙烯基）苯并恶嗪酮引起明显的负性变力作用，化合物3e 对平滑肌组织表现出松弛作用，并显着增加了通过Langendorff心脏的冠状动脉血流量。
• Acrylamidobenzoic acid derivatives and their use
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05006548A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is heterocyclic group other than pyridyl and which is unsubstituted or substituted with lower alkyl or lower alkoxycarbonyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen, or nitro, and R.sup.3 is carboxy group or its functional derivative, with the proviso that when R.sup.1 is an unsubstituted furyl, or furyl mono- or polysubstituted with alkyl and R.sup.2 is hydrogen, then R.sup.3 is functional derivative of carboxy and, where applicable, pharmaceutically acceptable salts thereof are hyaluronidase inhibitors and useful as anti-allergic agent.

  通用公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是除吡啶基外的杂环基，未取代或取代为较低的烷基或较低的烷氧羰基，R.sup.2 是氢、卤素或硝基，R.sup.3 是羧基或其功能衍生物，但当 R.sup.1 是未取代的呋喃基，或呋喃基单取代或多取代为烷基且 R.sup.2 为氢时，则 R.sup.3 是羧基的功能衍生物，并且相应的药用盐是透明质酶抑制剂，可用作抗过敏剂。