5-溴-2-甲基-1-苯并呋喃 | 54965-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-methylbenzo[b]furan；5-Bromo-2-methyl-1-benzofuran
• CAS: 54965-04-7
• 化学式: C₉H₇BrO
• mdl: MFCD09842505
• 分子量: 211.058
• InChiKey: QNVLXPOMZVHZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-1-苯并呋喃 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-carboxy-3-(2,4-dichlorobenzyl)-2-methylbenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基炔丙基醚 在 cesium fluoride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到5-溴-2-甲基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过级联催化对苯并呋喃进行对映和非对映选择性完全氢化

  摘要：

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202103910

文献信息

• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• [EN] TRIAZOLONES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS D'ACIDES GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011103546A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention relates to the use of triazolone derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of triazolones in the treatment of cancer.

  这项发明涉及三唑酮衍生物在调节脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能，特别是抑制其活性或功能方面的用途。适当地，本发明涉及三唑酮在癌症治疗中的应用。
• [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069980A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。
• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Structure-Guided Discovery of Potent and Selective DYRK1A Inhibitors
  作者：Csaba Weber、Melinda Sipos、Attila Paczal、Balazs Balint、Vilibald Kun、Nicolas Foloppe、Pawel Dokurno、Andrew J. Massey、David Lee Walmsley、Roderick E. Hubbard、James Murray、Karen Benwell、Thomas Edmonds、Didier Demarles、Alain Bruno、Mike Burbridge、Francisco Cruzalegui、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00023

  日期：2021.5.27

  DYRK1A ATP site with very high efficiency, although with limited selectivity. Structure-guided optimization cycles enabled us to convert this fragment hit into potent and selective DYRK1A inhibitors. Exploiting the structural differences in DYRK1A and its close homologue DYRK2, we were able to fine-tune the selectivity of our inhibitors. Our best compounds potently inhibited DYRK1A in the cell culture

  激酶 DYRK1A 由于其在多种疾病中的作用而成为药物发现项目的一个有吸引力的靶点。通过片段筛选，我们鉴定了一种简单的联芳基化合物，该化合物以非常高的效率与 DYRK1A ATP 位点结合，但选择性有限。结构引导的优化循环使我们能够将此片段转化为有效的选择性 DYRK1A 抑制剂。利用 DYRK1A 及其密切同源物 DYRK2 的结构差异，我们能够微调抑制剂的选择性。我们最好的化合物可在细胞培养物和体内有效抑制 DYRK1A，并表现出类似药物的特性。在卵巢癌模型中，体内DYRK1A 的抑制转化为剂量依赖性肿瘤生长抑制。