Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate | 612511-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate
• CAS: 612511-51-0
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 390.269
• InChiKey: HOEHMWOQVJMTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  521.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75.7%的产率得到1-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄溴 、 Ethyl 4-amino-6-methylcinnoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以82.3%的产率得到Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000

文献信息

• Synthesis, Structure, and Antibacterial Activity of 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3-carboxylic Acid and 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3-carboxylic Acid Derivatives as Isosteric Analogues of Quinolones
  作者：Andrzej Stańczak、Zbigniew Ochocki、Dariusz Martynowski、Marek Główka、Ewa Nawrot

  DOI：10.1002/ardp.200390000

  日期：2003.3

  The crystal structure of one analogue determined by X‐ray diffraction shows the dipolar formof the compound in the solid state. The in vitro antibacterial activity of the synthesized compounds against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria was examined. The MIC of the most active compounds lies in the range of the first generation of quinolones such as nalidixic acid. The compounds with dichlorobenzyl

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。