Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate | 612511-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate
• CAS: 612511-51-0
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 390.269
• InChiKey: HOEHMWOQVJMTMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  521.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75.7%的产率得到1-[(3,4-Dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄溴 、 Ethyl 4-amino-6-methylcinnoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以82.3%的产率得到Ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-imino-6-methylcinnoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000