5-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 5186-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 3--pyrazol-5-on；3--pyrazolon-(5)；5-(2-hydroxy-phenyl)-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；3-(2-Hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；3-(2-hydroxyphenyl)-1,4-dihydropyrazol-5-one
• CAS: 5186-66-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD05269129
• 分子量: 176.175
• InChiKey: PKRMXFQTESAARM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)chromeno[4,3-c]pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  chromeno [4,3 - c ] pyrazol-3（2 H）-one衍生物的无金属合成

  摘要：

  通过连续的一锅式脱硫[5 + 1]杂化环空报道了空前的无金属合成4-（甲硫基）chromeno [4,3 - c ]吡唑-3（2H）-。本策略包括由吡唑啉酮的活性亚甲基一锅顺序地，碱催化的二硫代乙烯酮形成，然后进行甲基化和[5 + 1]杂环化环化。所得的底物用各种胺进行容易的亲核取代，以在无金属条件下产生4-（取代的胺）-铬[4,3 - c ]吡唑-3（2H）-一衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.053

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：THE BOOTS COMPANY PLC

  公开号：WO1991012255A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) Compounds of formula (I), in which R1 represents hydrogen, cyano, C2-6 alkanoyl, C2-6 alkoxycarbonyl, CONH2, or R1 represents C1-6 alkyl or C2-6 alkenyl both of which may be substituted by cyano, halo, trifluoromethyl, hydroxy, benzoyl, C2-6 alkanoyloxy, C3-8 cycloalkoxycarbonyl, a 5-7 membered non-aromatic heterocyclic group containing 2 oxygen heteroatoms, CONR9R9', phenoxy or C1-6 alkoxy, in which C1-6 alkoxy may be further substituted by halo, hydroxy, C1-6 alkoxy or C2-6 alkanoyloxy; R2 represents hydrogen or chloro; R3 represents chloro or trifluoromethyl; or R2 and R3 are joined to form a fused benz ring; R4 represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy or halo; R9 and R9', which may be the same or different represent hydrogen, C1-6 alkyl or benzyl, for use as immunomodulatory agents.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 représente de l'hydrogène, du cyano, un alkanoyle C2-6, de l'alkoxycarbonyle C2-6, du CONH2, ou R1 représente un alkyle C1-6 ou un alkényle C2-6, ces derniers pouvant être substitués par du cyano, un halo, du trifluorométhyle, de l'hydroxy, du benzoyle, de l'alkanoyloxy C2-6, du cycloalkoxycarbonyle C3-8, un groupe hétérocyclique non aromatique de 5-7 membres contenant 2 hétéro-atomes d'oxygène, CONR9R9', du phénoxy ou un alkoxy C1-6, dans lequel alkoxy C1-6 peut être encore substitué par halo, hydroxy, alkoxy C1-6 ou bien alkanoyloxy C2-6; R2 représente de l'hydrogène ou du chloro; R3 représente du chloro ou du trifluorométhyle; ou R2 et R3 sont liés de manière à former un cycle benzénique fusionné; R4 représente de l'hydrogène, un alkyle C1-6, de l'alkoxy C1-6 ou un halo; R9 et R9', qui peuvent être identiques ou différents, représentent de l'hydrogène, un alkyle C1-6 ou du benzyle; ces composés sont utilisés comme agents immunomodulateurs.
• Metal-free synthesis of chromeno[4,3-c]pyrazol-3(2H)-one derivatives
  作者：Ashish Dhamsaniya、Shahrukh Khan Safi、Pratiksha Chhatbar、Prachi Trivedi、Kaushik Pambhar、Vaibhav Mehta、Anamik Shah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.053

  日期：2019.1

  An unprecedented metal-free synthesis of 4-(methylthio)chromeno[4,3-c]pyrazol-3(2H)-one is reported via sequential one-pot desulfitative [5+1] hetero-annulation. The present strategy consists of one-pot sequential, base catalysed dithioketene formation from active methylene of pyrazolone followed by methylation and [5+1] heteroannulative cyclization. The resulting substrate undergoes facile nucleophilic

  通过连续的一锅式脱硫[5 + 1]杂化环空报道了空前的无金属合成4-（甲硫基）chromeno [4,3 - c ]吡唑-3（2H）-。本策略包括由吡唑啉酮的活性亚甲基一锅顺序地，碱催化的二硫代乙烯酮形成，然后进行甲基化和[5 + 1]杂环化环化。所得的底物用各种胺进行容易的亲核取代，以在无金属条件下产生4-（取代的胺）-铬[4,3 - c ]吡唑-3（2H）-一衍生物。