9-chloro-5-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3-thiol | 1609338-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-chloro-5-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3-thiol
• 英文别名: 9-chloro-5-(4-methylphenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3-thione
• CAS: 1609338-19-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₄S
• 分子量: 326.809
• InChiKey: AZPGXPCVOFATFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 劳森试剂 、 吡啶 、 一水合肼 、 formamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-chloro-5-p-tolyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代喹唑啉类抗肿瘤药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一种新型系列6-氯-2- p -tolylquinazolinone和取代的- （4-甲基苯甲酰氨基）苯甲酰胺（1 - 20）设计，合成并评价了它们的体外抗肿瘤活性。化合物3、14和16具有显着的广谱抗肿瘤活性。发现化合物16是肾癌（GI 50  = 4.07μM），中枢神经系统癌（GI 50  = 7.41μM），卵巢癌（GI 50  = 7.41μM）和非小细胞肺癌（ GI 50  = 7.94μM）。化合物16的效力高出近1.5倍（平均GI50  = 15.8μM），而5-FU（平均GI 50  = 22.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.029

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of some novel substituted quinazolines as antitumor agents
  作者：Amer M. Alanazi、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Sami G. Abdel-Hamide、Taghreed Z. Shawer、Adel S. El-Azab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.029

  日期：2014.5

  A novel series of 6-chloro-2-p-tolylquinazolinone and substituted-(4-methylbenzamido)benzamide (1–20) were designed, synthesized and evaluated for their in-vitro antitumor activity. Compounds 3, 14 and 16 possessed remarkable broad-spectrum antitumor activity. Compound 16 was found to be a particularly active growth inhibitor of the renal cancer (GI50 = 4.07 μM), CNS cancer (GI50 = 7.41 μM), ovarian

  一种新型系列6-氯-2- p -tolylquinazolinone和取代的- （4-甲基苯甲酰氨基）苯甲酰胺（1 - 20）设计，合成并评价了它们的体外抗肿瘤活性。化合物3、14和16具有显着的广谱抗肿瘤活性。发现化合物16是肾癌（GI 50  = 4.07μM），中枢神经系统癌（GI 50  = 7.41μM），卵巢癌（GI 50  = 7.41μM）和非小细胞肺癌（ GI 50  = 7.94μM）。化合物16的效力高出近1.5倍（平均GI50  = 15.8μM），而5-FU（平均GI 50  = 22.6μM）。