diethyl (2,2,2-triethoxy-9-oxo-3aH,9H-2λ(5)-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-b]isoindolo[2,1-a]indol-3a-yl)phosphonate | 1379147-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2,2,2-triethoxy-9-oxo-3aH,9H-2λ(5)-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-b]isoindolo[2,1-a]indol-3a-yl)phosphonate
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-3,3,3-triethoxy-2,4-dioxa-12-aza-3lambda5-phosphapentacyclo[10.7.0.01,5.06,11.014,19]nonadeca-6,8,10,14,16,18-hexaen-13-one；5-diethoxyphosphoryl-3,3,3-triethoxy-2,4-dioxa-12-aza-3λ5-phosphapentacyclo[10.7.0.01,5.06,11.014,19]nonadeca-6,8,10,14,16,18-hexaen-13-one
• CAS: 1379147-98-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₉P₂
• 分子量: 553.486
• InChiKey: DWSXBBWHCAVFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl (2,2,2-triethoxy-9-oxo-3aH,9H-2λ(5)-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-b]isoindolo[2,1-a]indol-3a-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  异吲哚并[2,1- a ]吲哚-6-ones的新方法†

  摘要：

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。

  DOI：

  10.1039/c2ob25314c

文献信息

• A novel approach to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones
  作者：Philip Duncanson、Yuen-Ki Cheong、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths

  DOI：10.1039/c2ob25314c

  日期：——

  A convenient route to isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from the appropriate 2-(N-phthaloyl)benzoic acids. Formation of the acid chlorides with thionyl chloride followed by heating with triethyl phosphite in a suitable solvent resulted in a multistep reaction giving tetracyclic β-ketophosphonates that on reduction with sodium borohydride gave the required indolones in good overall

  从合适的2-（N-邻苯二甲酰基）苯甲酸开始，已经开发出一种方便的方法制备异吲哚并[2，1 - a ]吲哚-6-酮。形成酰氯与亚硫酰氯 然后用 亚磷酸三乙酯 在合适的溶剂中进行多步反应，得到四环β-酮膦酸酯，将其还原为 硼氢化钠以良好的总收率获得了所需的吲哚酮。还从N，N-（1,8-萘基）-2-氨基苯甲酸和2-（2,5-二氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-1-基）开始制备类似的β-酮膦酸酯苯甲酸，尽管其中只有萘基产物可被还原硼氢化钠 而不在环系统中裂解酰胺键。