5-[(Z)-cyclohept-2-enyloxy]isoquinoline | 933466-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(Z)-cyclohept-2-enyloxy]isoquinoline
• 英文别名: 5-Cyclohept-2-en-1-yloxyisoquinoline；5-cyclohept-2-en-1-yloxyisoquinoline
• CAS: 933466-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FXZGPHOADWCOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(Z)-cyclohept-2-enyloxy]isoquinoline 反应 6.0h， 以42%的产率得到6-(cyclohept-2-enyl)isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香族克莱森重排及后续环化合成呋喃[2,3-f]异喹啉

  摘要：

  呋喃[2,3-f]异喹啉是通过异喹啉-5-醇与烯丙基溴反应制备的。异喹啉醇的钠盐和烯丙基溴之间的反应导致形成烯丙氧基异喹啉，该烯丙氧基异喹啉被热重排。然后对所得烯丙基异喹啉进行酸催化环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958954
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环庚烯 、 5-羟基异喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到5-[(Z)-cyclohept-2-enyloxy]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳香族克莱森重排及后续环化合成呋喃[2,3-f]异喹啉

  摘要：

  呋喃[2,3-f]异喹啉是通过异喹啉-5-醇与烯丙基溴反应制备的。异喹啉醇的钠盐和烯丙基溴之间的反应导致形成烯丙氧基异喹啉，该烯丙氧基异喹啉被热重排。然后对所得烯丙基异喹啉进行酸催化环化，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958954

文献信息

• Synthesis of Furo[2,3-<i>f</i>]isoquinolines by Aromatic Claisen Rearrangement and Subsequent Cyclization
  作者：Lajos Novák、Mercedes Törincsi、Pál Kolonits、Endre Pálosi

  DOI：10.1055/s-2006-958954

  日期：2007.1

  Furo[2,3-f]isoquinolines were prepared by reacting isoquinolin-5-ol with an allyl bromide. Reaction between the sodium salt of isoquinolinol and and allyl bromide led to the formation of an allyloxyisoquinoline, which was thermally rearranged. The resultant allylisoquinoline was then subjected to acid-catalyzed cyclization to afford the title compound.

  呋喃[2,3-f]异喹啉是通过异喹啉-5-醇与烯丙基溴反应制备的。异喹啉醇的钠盐和烯丙基溴之间的反应导致形成烯丙氧基异喹啉，该烯丙氧基异喹啉被热重排。然后对所得烯丙基异喹啉进行酸催化环化，得到标题化合物。