1,2-Benzisothiazolylcyanacetat | 29920-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1,2-Benzisothiazolylcyanacetat
• 英文别名: Ethyl-3-benzoisothiazolcyanacetat；benzo[d]isothiazol-3-yl-cyano-acetic acid ethyl ester；Ethyl 1,2-benzisothiazol-3-yl(cyano)acetate；ethyl 2-(1,2-benzothiazol-3-yl)-2-cyanoacetate
• CAS: 29920-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: RHPCAZXGWDGMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Benzisothiazolylcyanacetat 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,2-苯并异噻唑-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并异噻唑类。第三部分 3-取代衍生物

  摘要：

  （1,2-苯并噻唑-3-基）氰基乙酸乙酯是两种互变异构体的混合物，在二甲基亚砜中加热时会分解为（1,2-苯并异噻唑-3-基）乙腈（85％）。用乙醇乙醇钠处理（1,2-苯并噻唑-3-基）丙二酸二乙酯得到乙酸乙酯（1,2-苯并噻唑-3-基）乙酸乙酯，连续水解和脱羧得到3-甲基-1,2-苯并噻唑。3-甲基-1，2-苯并噻唑中的甲基具有抗氧化性。尝试用Vilsmeier-Haack将3-甲基-1,2-苯并噻唑与二甲基甲酰胺和磷酰氯进行甲酰化反应，得到N 2-（3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am和N 2的混合物-（2-甲酰基-3-苯并[ b ]噻吩基）-N 1 N 1-二甲基甲am。相反，2-甲基苯并噻唑产生（苯并噻唑-2-基）丙二醛或相关的烯胺。

  DOI：

  10.1039/p19720003006

文献信息

• Synthesis and acidic properties of 1,2-benzisothiazolyl-tetrazoles and analogous alkanoic acids
  作者：P. Vicini、E. Fisicaro

  DOI：10.1002/ardp.2503241120

  日期：1991.11

  5‐(1,2‐benzisothiazolyl)‐tetrazoles and of the analogous 1,2‐benzisothiazolylalkanoic acids have been determined by potentiometry in methanol/water and compared with literature data. The acidic properties are discussed for possible LFER and correlation with the biological activity. The physico‐chemical properties of two series are strictly correlated but do not appear to be responsible for the modulation

  报道了一种合成 1,2-苯并异噻唑的一些四唑基衍生物的新方法。一系列 5-（1,2-苯并异噻唑基）-四唑和类似的 1,2-苯并异噻唑基链烷酸的 pKa 值已通过甲醇/水中的电位测定法确定，并与文献数据进行比较。讨论了可能的 LFER 的酸性特性以及与生物活性的相关性。两个系列的物理化学性质严格相关，但似乎不负责调节它们的生物活性。