4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]sulfonylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]sulfonylaniline
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 347.4
• InChiKey: MWBPKIOKUUASQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]sulfonylaniline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-(4-((4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)sulfonyl)phenyl)-2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺衍生物作为有效TRPV4抑制剂治疗急性肺损伤的探索及构效关系研究

  摘要：

  RN-9893 是 Renovis Inc. 鉴定的一种 TRPV4 拮抗剂，表现出对 TRPV4 通道的显着抑制作用。这项研究涉及合成和评估三个系列的 RN-9893 类似物的 TRPV4 抑制功效。值得注意的是，与 RN-9893 (IC = 2.07 ± 0.90 μM) 相比，化合物和对 TRPV4 的抑制效力增加了 2.9 至 4.5 倍 (IC = 0.71 ± 0.21 μM 和 0.46 ± 0.08 μM)。两种化合物的 TRPV4 当前抑制率也显着优于 RN-9893（10 μM 时为 87.6 % 和 83.2 %，而 RN-9893 为 49.4 %）。首次在小鼠模型中对这些 RN-9893 类似物进行了分析，腹腔注射 10 mg/kg 或 10 mg/kg 可显着减轻脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤症状。这些结果表明化合物和化合物是治疗急性肺损伤的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107396
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[4-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]sulfonylaniline
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺衍生物作为有效TRPV4抑制剂治疗急性肺损伤的探索及构效关系研究

  摘要：

  RN-9893 是 Renovis Inc. 鉴定的一种 TRPV4 拮抗剂，表现出对 TRPV4 通道的显着抑制作用。这项研究涉及合成和评估三个系列的 RN-9893 类似物的 TRPV4 抑制功效。值得注意的是，与 RN-9893 (IC = 2.07 ± 0.90 μM) 相比，化合物和对 TRPV4 的抑制效力增加了 2.9 至 4.5 倍 (IC = 0.71 ± 0.21 μM 和 0.46 ± 0.08 μM)。两种化合物的 TRPV4 当前抑制率也显着优于 RN-9893（10 μM 时为 87.6 % 和 83.2 %，而 RN-9893 为 49.4 %）。首次在小鼠模型中对这些 RN-9893 类似物进行了分析，腹腔注射 10 mg/kg 或 10 mg/kg 可显着减轻脂多糖 (LPS) 诱导的急性肺损伤症状。这些结果表明化合物和化合物是治疗急性肺损伤的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107396