Troger's base | 145819-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Troger's base
• 英文别名: 4,12-dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• CAS: 145819-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: PVJZORXHPPCOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-2,8-dimethyl-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Troger's base 、 Troger's base
  参考文献：
  名称：

  化学键合到硅胶上的核黄素衍生物的对映体分离，作为HPLC的手性固定相

  摘要：

  制备乙酰化和/或3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯化的核黄素，并通过化学键合在核黄素的5'-O-或3-N位置将所得的核黄素衍生物以及天然核黄素区域选择性地固定在硅胶上，从而开发出新型的核黄素。通过高效液相色谱（HPLC）对映体分离的手性固定相（CSP）。所获得的CSP的手性识别能力明显取决于核黄素衍生物的结构，硅胶上化学键的位置以及外消旋化合物的结构。在硅胶的5'-O-位键合的CSP倾向于很好地分离螺旋烯衍生物，而在3-N-位键合的CSP由乙酰化的和3个组成，5-二甲基苯基氨基甲酸酯化的核黄素分别具有更好的分辨力，其对螺旋烯衍生物和大体积的芳族外消旋醇具有分辨能力，其中一些被完全分离为对映体。基于这些基于核黄素的CSP的手性识别能力的差异，根据其结构的差异进行了讨论，包括核黄素的取代基和固定在硅胶上的位置。手性27：507-517，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22452

文献信息

• OPTICAL-ISOMER SEPARATING AGENT FOR CHROMATOGRAPHY AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Ema Tadashi

  公开号：US20100292464A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A novel optical-isomer separating agent for chromatography is provided which has, as a chiral selector, a macrocyclic amide compound having the ability to function as a chiral shift agent. The optical-isomer separating agent for chromatography is formed by bonding, with a carrier by chemical bonding, a specific ring structure containing an asymmetry recognition site, an amide group as a hydrogen-bond donor site, and a hydrogen-bond acceptor site.

  提供一种新型的色谱光学异构体分离剂，其具有作为手性选择剂的大环酰胺化合物，具有作为手性移位剂的功能。该色谱光学异构体分离剂通过在载体上进行化学键合，形成了一个包含不对称识别位点、作为氢键给体位点的酰胺基团和氢键受体位点的特定环结构。
• Macromolecular Helicity Induction and Memory in a Poly(biphenylylacetylene) Bearing an Ester Group and Its Application to a Chiral Stationary Phase for High-performance Liquid Chromatography
  作者：Ryoma Ishidate、Kouhei Shimomura、Tomoyuki Ikai、Shigeyoshi Kanoh、Katsuhiro Maeda

  DOI：10.1246/cl.150299

  日期：2015.7.5

  An optically inactive poly(biphenylylacetylene) bearing an ester group at the 4′-position of the pendants formed a preferred-handed helical conformation and biased axial chirality in the pendants through a noncovalent interaction with a chiral alcohol, both of which were retained (memorized) even after removal of the chiral alcohol. The chiral stationary phase for high-performance liquid chromatography, prepared by coating the polymer with macromolecular helicity memory on silica gel, showed good chiral recognition ability towards various racemates.

  通过与手性醇的非共价作用，一种光学不活泼的聚(联苯乙炔)在挂件的 4′位上带有一个酯基，从而在挂件中形成了优选手性螺旋构象和偏向轴向手性，即使在移除手性醇后，这两种构象和偏向轴向手性仍能保留（记忆）。通过在硅胶上涂覆具有大分子螺旋记忆功能的聚合物制备的高效液相色谱手性固定相对各种外消旋体具有良好的手性识别能力。
• Three-State Switchable Chiral Stationary Phase Based on Helicity Control of an Optically Active Poly(phenylacetylene) Derivative by Using Metal Cations in the Solid State
  作者：Daisuke Hirose、Asahi Isobe、Emilio Quiñoá、Félix Freire、Katsuhiro Maeda

  DOI：10.1021/jacs.9b03177

  日期：2019.5.29

  developed using a helical poly(phenylacetylene) bearing a chiral ( R)-α-methoxyphenylacetic acid residue as the pendant (poly-1). The left- and right-handed helical conformations were induced in poly-1-based CSP upon coordination with a catalytic amount of soluble sodium and cesium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate salts (MBArF), respectively, which are soluble in the HPLC conditions [hexane-2-propanol

  使用带有手性 (R)-α-甲氧基苯乙酸残基的螺旋聚苯乙炔作为悬垂物 (poly-1) 开发了一种前所未有的用于高效液相色谱 (HPLC) 的三态可切换手性固定相 (CSP) . 分别与催化量的可溶性四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐（MBArF）钠和铯配位后，在基于poly-1的CSP中诱导左旋和右旋螺旋构象，其可溶于 HPLC 条件 [己烷-2-丙醇 (95:5, v/v)]。通过用 MeOH 冲洗基于 poly-1 的 CSP 并随后添加适当的 MBrF 盐，可以轻松实现 poly-1 的两种不同螺旋状态之间的切换。使用这种动态螺旋 CSP，我们展示了手性聚合物（右手、左手和外消旋螺旋）二级结构方向的变化如何改变甚至颠倒对映异构体的洗脱顺序。这项研究没有添加手性添加剂或改变流动相，这可能会导致保留时间发生变化，并且更难确定二级结构在手性识别过程中的作用。
• NEW POLY(DIPHENYLACETYLENE) COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF AS OPTICAL ISOMER SEPARATING AGENT
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KANAZAWA UNIVERSIT

  公开号：US20150376309A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention provides an optical isomer separating agent and a production method thereof. That is, the present invention provides a one-handed helical poly(diphenylacetylene) compound represented by the following formula (I) [wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION], and a production method thereof, an optical isomer separating agent containing the poly(diphenylacetylene) compound, and a packing material for a chiral column, containing the optical isomer separating agent coated on a carrier. Since these have a superior separation ability for a wide variety of compounds, a practical optical resolution method can be provided.

  本发明提供了一种光学异构体分离剂及其生产方法。即，本发明提供了一种由下式（I）所表示的单手螺旋聚二苯乙炔化合物[其中每个符号如说明书所述]及其生产方法，一种包含聚二苯乙炔化合物的光学异构体分离剂，以及一种手性柱的包装材料，其包含涂覆有光学异构体分离剂的载体。由于这些化合物对各种化合物具有卓越的分离能力，因此可以提供实用的光学分辨方法。
• AGENT FOR RESOLUTION OF OPTICAL ISOMER
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2426492A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  Disclosed is a separating agent for optical isomer which is excellent in optical separation ability. Specifically disclosed is a separating agent for optical isomer comprising: an inclusion complex including a π-conjugated polymer in a polymer compound having a hydroxy group or an amino group; and a carrier, the inclusion complex being carried by the carrier.

  本发明公开了一种光学分离能力优异的光学异构体分离剂。具体而言，本发明公开了一种光学异构体分离剂，包括：包合复合物，其中包括在具有羟基或氨基的聚合物化合物中的π-共轭聚合物；以及载体，包合复合物由载体承载。