3-cyanobut-3-en-1-ol | 44565-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyanobut-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methylenebutanenitrile；(2-Hydroxyethyl)-2-propenenitrile；4-hydroxy-2-methylidenebutanenitrile
• CAS: 44565-26-6
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: UGOMNHQMVBYVEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanobut-3-en-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-chloro-2-methylenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-极性环化级联从羧酸合成官能化环丙烷

  摘要：

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201808598
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PERLMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1099-1106

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Jackson, W. Roy; Lovel, Craig G.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1099 - 1106
  作者：Jackson, W. Roy、Lovel, Craig G.、Perlmutter, Patrick、Smallridge, Andrew J.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, W. ROY;LOVEL, CRAIG G.;PERLMUTTER, PATRICK;SMALLRIDGE, ANDREW J., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1099-1106
  作者：JACKSON, W. ROY、LOVEL, CRAIG G.、PERLMUTTER, PATRICK、SMALLRIDGE, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Functionalized Cyclopropanes from Carboxylic Acids by a Radical Addition–Polar Cyclization Cascade
  作者：Chao Shu、Riccardo S. Mega、Björn J. Andreassen、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201808598

  日期：2018.11.19

  Herein, we describe the development of a photoredox‐catalyzed decarboxylative radical addition–polar cyclization cascade approach to functionalized cyclopropanes. Reductive termination of radical–polar crossover reactions between aliphatic carboxylic acids and electron‐deficient alkenes yielded carbanion intermediates that were intercepted in intramolecular alkylations with alkyl chlorides appended

  在此，我们描述了光氧化还原催化的脱羧自由基加成-极性环化级联方法对功能化环丙烷的开发。脂肪族羧酸和缺电子烯烃之间的自由基-极性交叉反应的还原终止产生了碳负离子中间体，该碳负离子中间体在分子内烷基化中被附加到烯烃底物上的烷基氯拦截。温和的条件利用了现成的有机光催化剂和可见光，被证明适用于多种结构复杂的羧酸和多种氯烷基烯烃，表现出出色的官能团耐受性。