5-溴-3-(2-噻吩)-1H-吲唑 | 911305-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-溴-3-(2-噻吩)-1H-吲唑
• 中文别名: 5-溴-3-(噻吩-2-基)-1氢-吲唑；5-溴-3-(2-噻吩基)-1H-吲唑
• 英文名称: 5-bromo-3-(thiophen-2-yl)indazole
• 英文别名: 5-Bromo-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole；5-bromo-3-thiophen-2-yl-1H-indazole
• CAS: 911305-81-2
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: HCQXXMHJJVLCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(2-噻吩)-1H-吲唑 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-[5-(3-thiophen-2-yl-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-溴-3-(2-噻吩)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047

文献信息

• 5-SUBSTITUTED INDAZOLES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Akritopoulou-Zanze Irini

  公开号：US20090203690A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutical acceptable salts, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and m, are defined in the description. The present invention relates also to methods of making said compounds, and compositions containing said compounds which are useful for inhibiting kinases such as Glycogen Synthase kinase 3 (GSK-3), Rho kinase (ROCK), Janus Kinases (JAK), Cdc7, AKT, PAK4, PLK, CK2, KDR, MK2, JNK1, aurora, pim 1 and nek 2.

  本发明涉及式（I）的化合物或药物可接受的盐，其中A，R1，R2，R3和m在说明书中定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的组合物，该组合物对抑制激酶如糖原合成酶激酶3（GSK-3），Rho激酶（ROCK），Janus激酶（JAK），Cdc7，AKT，PAK4，PLK，CK2，KDR，MK2，JNK1，极光激酶，pim 1和nek 2有用。
• US20140343066A1
  申请人：——

  公开号：US20140343066A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US8648069B2
  申请人：——

  公开号：US8648069B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• US9163007B2
  申请人：——

  公开号：US9163007B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• Synthesis and SAR of indazole-pyridine based protein kinase B/Akt inhibitors
  作者：Keith W. Woods、John P. Fischer、Akiyo Claiborne、Tongmei Li、Sheela A. Thomas、Gui-Dong Zhu、Robert B. Diebold、Xuesong Liu、Yan Shi、Vered Klinghofer、Edward K. Han、Ran Guan、Shayna R. Magnone、Eric F. Johnson、Jennifer J. Bouska、Amanda M. Olson、Ron de Jong、Tilman Oltersdorf、Yan Luo、Saul H. Rosenberg、Vincent L. Giranda、Qun Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.047

  日期：2006.10

  A series of heteroaryl-pyridine containing inhibitors of Akt are reported. The synthesis and structure-activity relationships are discussed, leading to the discovery of a indazole-pyridine analogue (K(i)=0.16 nM). These compounds bind in the ATP binding site, are potent, ATP competitive, and reversible inhibitors of Akt activity. No selectivity amongst the Akt isoforms is observed for this analogue

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。