3-{2-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl}-propionic acid methyl ester | 32615-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-{2-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-[[3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-oxo-1,4,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl]methyl]-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 32615-45-5
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₇
• 分子量: 459.499
• InChiKey: JDVNKMLOFWVWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 5-氨基甲基-4,3'-二(羧甲基)-3,4'-二(2-羧基乙基)二吡咯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate 生成 3-{2-[4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-pyrrol-2-ylmethyl]-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FRANCK B.; ROWOLD A., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 11, 418-419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 15. Chemical and enzymic formation of uroporphyrinogen isomers from unrearranged aminomethylpyrromethane: separation of isomeric coproporphyrin esters
  作者：Alan R. Battersby、Dennis G. Buckley、David W. Johnson、Lewis N. Mander、Edward McDonald、D. Clive Williams

  DOI：10.1039/p19810002779

  日期：——

  traces of uro'gen-III are formed. Uro'gen-I is produced via a tetrapyrrolic (bilane) intermediate and when the deaminase–cosynthetase enzyme system from Euglena gracilis is present, this intermediate is converted into uro'gen-III. The rearrangement step for this conversion has the same characteristics found earlier for the natural biosynthetic process from porphobilinogen. Pyrromethane (1) is not a direct

  未重排的吡咯甲烷（1）主要化学转化为具有少量uro'gen-IV的uro'gen-I，但仅形成了痕量的uro'gen-III。Uro'gen-I是通过四吡咯烷（乙撑）中间体生产的，当存在来自Euglena gracilis的脱氨基酶-合成酶体系时，该中间体会转化为uro'gen-III。该转化的重排步骤具有较早的从胆色素原的天然生物合成过程中发现的特征。吡咯甲烷（1）并不是uro'gen-III的直接生物合成前体，其原因尚可理解。
• Synthesis of a new decahydrohexapyrrin of biosynthetic interest
  作者：Marcelo J. Kogan

  DOI：10.1002/jhet.5570350420

  日期：1998.7

  containing a tert-butoxycarbonylbilane of type III was prepared applying a convergent type synthesis. The order of the side chains of the tert-butoxycarbonylbilane belonging to this oligopyrrole corresponds to that of a type HI uroporphyrinogen. A symmetric hexapyrrol dilactam was formed as a by product of the synthesis.

  应用会聚型合成法制备了一种新的含有三型叔丁氧基羰基胆烷的十氢六吡喃。属于该低吡咯的叔丁氧羰基胆碱的侧链顺序与HI型尿卟啉原的侧链顺序相对应。合成的副产物形成对称的六吡咯双内酰胺。
• Synthesis of a decahydrohexapyrrin: A novel oligopyrrole of biosynthetic interest
  作者：Marcelo Kogan、Aldonia Valasinas、Benjamin Frydman

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02305-4

  日期：1996.2

  A decahydrohexapyrrin substituted with 12 acetic and propionic acid residues was prepared using a (2+2+2) type synthesis. The hexapyrrin mimics the unique intermediate known to be bound to porphobilinogen deaminase.

  使用（2 + 2 + 2）型合成方法制备被12个​​乙酸和丙酸残基取代的十氢六吡喃酯。六吡咯啉模拟已知与卟啉胆碱原脱氨酶结合的独特中间体。
• Synthesis of bilanes of biosynthetic interest
  作者：Luis Diaz、Aldonia Valasinas、Benjamin Frydman

  DOI：10.1021/jo00318a008

  日期：1981.2
• HART, GRAHAM J.;MILLER, ANDREW D.;BEIFUSS, UWE;LEEPER, FINIAN J.;BATTERSB+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1979-1993
  作者：HART, GRAHAM J.、MILLER, ANDREW D.、BEIFUSS, UWE、LEEPER, FINIAN J.、BATTERSB+

  DOI：——

  日期：——