O,O'-diisopropyl phenyl[3-((S)-1-cyclohexylethyl)thioureido]methylphosphonate | 1116650-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-diisopropyl phenyl[3-((S)-1-cyclohexylethyl)thioureido]methylphosphonate
• 英文别名: 1-[(1S)-1-cyclohexylethyl]-3-[di(propan-2-yloxy)phosphoryl-phenylmethyl]thiourea
• CAS: 1116650-62-4
• 化学式: C₂₂H₃₇N₂O₃PS
• 分子量: 440.587
• InChiKey: SBFLXPXTIZVPFN-YMXDCFFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diisopropyl isothiocyanato(phenyl)methylphosphonate 、 [(1S)-1-cyclohexylethyl]amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到O,O'-diisopropyl phenyl[3-((S)-1-cyclohexylethyl)thioureido]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基膦酸酯部分的手性硫脲衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  从苯甲醛1开始，以六个步骤合成标题化合物8。苯甲醛1与氢氧化铵反应，然后将亚胺用亚磷酸二烷基酯3处理，得到N-（芳基亚甲基）-1-氨基-1-芳基二膦酸二烷基酯4。然后将膦酸酯4轻松水解，得到1-氨基-1-芳基-甲基膦酸二烷基酯6，将其用三乙胺，二硫化碳和氯氧化磷处理后得到7。然后通过7的反应制备目标化合物8与取代的手性胺。通过光谱数据（IR，1 H，13 C和31 P NMR，以及元素分析）清楚地验证了结构。这些化合物的生物测定表明它们具有抗病毒活性。发现标题化合物8g，8e，8k和8m具有与市售产品宁南霉素（56.2％）相同的TMV疗效（抑制率分别为54.8、50.5、50.4和50.4％）。这似乎是关于含有α-氨基膦酸酯部分的手性硫脲衍生物的合成和抗病毒活性的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jf803215t

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Chiral Thiourea Derivatives Containing an α-Aminophosphonate Moiety
  作者：Mei-Hang Chen、Zhuo Chen、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Song Yang、Xue-Jian Cai、De-Yu Hu、Wei Xue、Song Zeng

  DOI：10.1021/jf803215t

  日期：2009.2.25

  revealed them as antivirally active. It was found that title compounds 8g, 8e, 8k, and 8m had the same curative effects of TMV (inhibitory rate = 54.8, 50.5, 50.4, and 50.4%, respectively) as the commercial product Ningnanmycin (56.2%). This would appear to be the first report of the synthesis and antiviral activity of chiral thiourea derivatives containing an α-aminophosphonate moiety.

  从苯甲醛1开始，以六个步骤合成标题化合物8。苯甲醛1与氢氧化铵反应，然后将亚胺用亚磷酸二烷基酯3处理，得到N-（芳基亚甲基）-1-氨基-1-芳基二膦酸二烷基酯4。然后将膦酸酯4轻松水解，得到1-氨基-1-芳基-甲基膦酸二烷基酯6，将其用三乙胺，二硫化碳和氯氧化磷处理后得到7。然后通过7的反应制备目标化合物8与取代的手性胺。通过光谱数据（IR，1 H，13 C和31 P NMR，以及元素分析）清楚地验证了结构。这些化合物的生物测定表明它们具有抗病毒活性。发现标题化合物8g，8e，8k和8m具有与市售产品宁南霉素（56.2％）相同的TMV疗效（抑制率分别为54.8、50.5、50.4和50.4％）。这似乎是关于含有α-氨基膦酸酯部分的手性硫脲衍生物的合成和抗病毒活性的首次报道。