N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide
• 英文别名: N-Benzo[D]1,3-dioxolen-5-YL-2-(4-phenylpiperazinyl)ethanamide；N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: UAXKRQAXOZDRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 lithium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-phenyl-1-piperazinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些 N-(Un/取代苯基)-2-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)Acetamides 的合成作为可能的具有轻度细胞毒性的抗菌和抗癌剂

  摘要：

  目前的工作旨在评估一些新分子的抗癌潜力，包括在其结构中一起具有药理作用的酰胺和苯基哌嗪部分。合成是通过各种未/取代的苯胺 ( 1a-n ) 与溴乙酰溴 ( 2 ) 在碱性水溶液中反应得到各种亲电试剂，2-溴-N- (未/取代)苯基乙酰胺 ( 3a-n）。然后，这些亲电子试剂在极性非质子介质中与苯基哌嗪 ( 4 ) 偶联，以实现靶向N- (未/取代) 苯基-2-(4-苯基-1-哌嗪基) 乙酰胺 ( 5a-n )。产品的结构是从它们的 IR 推导出来的1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱数据。注意到各个化合物的抗菌潜力，在该系列中，化合物5j对大肠杆菌的抑制作用最大。然后使用 HCT116 结肠癌细胞系的抗增殖 (SRB) 测定法评估这些分子的抗癌活性。我们发现化合物5d是该系列中最有希望的候选者，并将作为未来结构优化的领导者。化合物5k的细胞毒性最大，而化合物5m的毒性最小. 此外，从细

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02616-z